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在用兵方面，史稱他“行軍用師，大較依孫吳之法，而因事設奇，譎敵制勝，變化如神。自作兵書十萬余言，諸將征伐，皆以新書從事，臨事又手為節度，從令者克捷，違教者負敗。”
在對呂布、張繡、袁紹、馬超、韓遂等一系列戰斗中，常用聲東擊西、避實就虛、埋伏、包抄、突襲、離間、劫糧、攻彼救此、棄物誘敵等戰術，譎敵致勝，轉弱為強。
他確實是一個極為杰出的軍事家。
李靖的《李衛公問對》、何去非的《何博士備論》等著作都贊譽曹操的行軍用兵。
在御將方面，曹操拔于禁、樂進于行陣之間，取張遼、徐晃于亡虜之內，皆佐命立功，列為名將。
曹操能夠根據將領特點，用其所長。
例如，許褚、典韋壯武有力，忠誠奉法，曹操就讓他們戰則為軍鋒，息則統親兵。
臧霸有恩信于東土，曹操將青、徐二州托付于他，從而得以專心對付袁紹，不必以東方為念。
降將文聘本是劉表帳下大將，在江漢一帶頗有威恩，曹操任其為江夏太守，委以邊事，使御孫權。
曹操喜愛墳典和六藝之學。在統一北方的混戰中，就注意對圖書的保護和收求。
建安五年（200年）他擊敗袁紹后，下令“盡收其輜重圖書珍寶”。
任魏公后，設置了掌管典籍的官吏，廣收在戰亂中散佚的東漢官府和民間藏書，“采輟遺亡”，藏在中外三閣和秘書省。
還請蔡邕之女蔡文姬講其藏書之事，蔡文姬“繕書送之，文無遺誤”。由于他重視國家的文化建設，逐步建立了魏國的國家藏書。
曹操對文學、書法、音樂等都有深湛的修養。他的文學成就，主要表當今詩歌上，散文也很有特點。
曹操的詩歌，今存20多篇，全部是樂府詩體。內容大體上可分三類。一類是關涉時事的，一類是以表述理想為主的，一類是游仙詩。
與時事有某種關聯的作品有《薤露行》、《蒿里行》、《苦寒行》、《步出夏門行》等。《薤露行》、《蒿里行》二詩，作于建安初年。
前一篇反映何進謀誅宦官事敗，董卓入洛陽作亂；后一篇寫關東各州郡興兵討卓，又各懷野心，互相殺伐，在內容上緊相承接。
詩篇以簡練的語言，高度概括地寫出了這一段歷史過程，因此被譽為“漢末實錄，真詩史也”（鐘惺《古詩歸》）。
尤其可貴的是，在《蒿里行》詩中他以同情的筆調，寫出了廣大人民在戰亂中所罹的深重苦難：“鎧甲生蟣虱，萬姓以死亡，白骨露于野，千里無雞鳴，生民百遺一，念之斷人腸。”
《苦寒行》作于建安十一年，詩篇描寫冬日太行山區的酷寒、荒蕪、險峻，形象生動，同時也寫出了詩人內心的復雜感受。
《步出夏門行》作于建安十二年征三郡烏桓時。該詩包括“艷”（前奏）及四解。“艷”著重寫了詩人出征時的復雜心情。
一解“觀滄海”，寫進軍途經碣石時的觀感；二解“冬十月”、三解“土不同”，寫歸途中見聞；四解“龜雖壽”，寫
寫取得了這場重要戰役勝利后的思想活動。
其中“觀滄海”描寫大海景象，“秋風蕭瑟，洪波涌起，日月之行，若出其中；星漢燦爛，若出其里”，氣勢磅礴，格調雄放，映襯出詩人包容宇宙、吞吐日月的闊大胸懷。“
龜雖壽”以一系列生動的比喻，表達詩人對人生及事業的看法：“老驥伏櫪，志在千里，烈士暮年，壯心不已”。
這是詩人貫徹終生的積極進取精神的真實表白。
以表述理想為主的詩歌有《度關山》、《對酒》、《短歌行》等。前兩篇寫政治理想。
他設想的太平盛世是儒法兼采、恩威并用的賢君良臣政治。這在漢末社會大破壞的現實背，景下，無疑是具有進步意義的。
《短歌行》的主題是求賢，以“山不厭高，海不厭深，周公吐哺，天下歸心”等詩句，抒發求賢若渴，廣納人才，以冀成其大業心情。
在藝術風格上，曹操詩歌樸實無華、不尚藻飾。它們以感情深摯、氣韻沉雄取勝。
在詩歌情調上，則以慷慨悲涼為其特色。慷慨悲涼，這本來是建安文學的共同基調，不過在曹操的詩中，它表現得最為典型，最為突出。
在詩歌體裁上，曹操的樂府詩并不照搬漢樂府成規，而是有所發展。
如《薤露行》、《蒿里行》，在漢樂府中都是挽歌，他卻運用舊題抒寫了全新的內容。
曹操開創了以樂府寫時事的傳統，影響深遠。建安作家以及從南北朝直到唐代的許多詩人，他們擬作的大量樂府詩，都可以說是這一傳統的繼承和發揚。
曹操在文學上的功績，還表現在他對建安文學（見建安七子）所起的建設性作用上，建安文學能夠在長期戰亂、社會殘破的背，景下得以勃興，同他的重視和推動是分不開的。
劉勰在論述建安文學繁榮原因時，就曾指出“魏武以相王之尊，雅愛詩章”（《文心雕龍時序》）。
事實上，建安時期的主要作家，無不同他有密切關系。
曹丕、曹植是他的兒子，“七子”及蔡琰等，也都托庇于他的蔭護。
可以說，“鄴下文人集團”就是在他提供的物質條件基礎上形成的；而他們的創作，也是在他的倡導影響下進行的。
此外，曹操還有不少其他文章傳世，例如《請追增郭嘉封邑表》、《讓縣自明本志令》、《與王修書》、《祀故太尉橋玄文》等，文字質樸，感情流露，流暢率真。
曹操著述，據清姚振宗《三國藝文志》考證，有《魏武帝集》30卷錄1卷、《兵書》13卷等十余種，然多已亡佚，今存者唯《孫子注》。明代張溥輯散見詩、文等145篇為《魏武帝集》，收入《漢魏六朝百三家集》中。
丁福保《漢魏六朝名家集》中也有《魏武帝集》，所收作品略多于張溥輯本。
1959年，中華書局據丁福保本，稍加整理補充，增入《孫子注》，又附入《魏志·武帝紀》、《曹操年表》等，重新排印為《曹操集》。
后人稱曹操為中華民族歷史上杰出的政治家、軍事家、文學家，文武雙全、文藝兼亥之人。而曹操是
一代書法家卻鮮為人知，這主要是曹操傳世的書法作品較少的緣故。
歷史上見過曹操書法作品的人，無不贊其書作有“金花細落，遍地玲瓏；荊玉分輝，瑤若璀粲。”、“筆墨雄渾，雄逸絕論。”之大美。
西晉文學家張華在《博物志》中稱：“漢世，安平崔瑗、瑗子寔、弘農張芝、芝弟昶并善草書，而太祖亞之。”
南朝的書法評論家庾肩吾在其《書品》中，把古代名人的書法作品分為：上、中、下三品，每品又分作上、中、下，共九品；他把曹操的書法作品列入中中之品。
唐代書法家兼評論家張玉灌，按歷代書法家的藝術成就，把它們劃分為神、妙、能三類：杰立特出者為神，運用精美者為妙，離俗不謬者為能。
他在書法評論專著《書斷》中稱曹操的書法作品為妙品。由此看來，曹操的書法作品雖不能列為神品、上品，但在全國名書法家中是數得著的。
有史料記載，他除常與當時出名的書法家：鐘繇、梁鵠、邯鄲淳、韋誕、孫子荊等人切磋書藝外，還特把喜愛的秘書令梁鵠的字掛在帳中，細細揣摩、欣賞；有時夜間睡不著，便起來慢慢品位、琢磨釘滿墻的梁鵠的字。
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