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常言道，性格決定命運。一個人的性格、秉性，往往直接影響了其日后的人生軌跡。縱觀整個中國古代歷史，歷朝歷代的開國元勛、忠臣良將，似乎都難得善終。白起、韓信、周亞夫、斛律光、岳飛、于謙、袁崇煥，都是血淋淋的例子。這些為國家立下汗馬功勞的文臣武將，基本上都難以逃脫“狡兔死，走狗烹”的周期律。
究其根源，一部分原因，是封建統治階級為了維護統治，而清除威脅帝位與皇權的障礙。還有一部分原因，是因為他們的性格使然。這些功臣勛將，或居功自傲、或耿介太過，亦或是不識時務。種種與皇權統治格格不入的性格，最終為他們招致殺身之禍。比如，清朝雍正年間的隆科多、年羹堯，就是極好的典型：
隆、年二人憑借權勢，無復顧忌，罔作威福，即于覆滅，古圣所誡。(《清史稿》)
一樣的道理，用在李密身上，也是非常恰當的。李密虎頭蛇尾的人生結局，他最后悲慘的命運，與他本身的性格，密不可分。那么，李密的性格是什么樣呢？自負、高傲、專斷，而且不會能屈能伸。
必須承認，李密是一個很有本事的人。他如果沒有過人之處，也不會在短短幾年的時間里，就將瓦崗軍發展成為中原地區的第一義軍，擁有了足夠與隋朝分庭抗禮的軍事實力。甚至，李密曾經距離最高權力，僅有一步之遙。可以這樣說，李密是那個時代的一個傳奇，是隋末唐初一個具有里程碑意義的人物。
然而，正是李密太有能力了，也導致了他性格上的短板。什么性格短板呢？有的時候過于自負，甚至有些盲目自信。這種自以為是的性格，最終讓李密自食惡果。北邙山之戰，李密不聽勸告，一意孤行，貿然與王世充主力決戰。結果，瓦崗軍幾乎全軍覆沒，李密的帝王之夢，一夜之間，全部化為泡影。
而且，一般自負的性格，都會伴有一種不好的惡性循環。那就是一旦遭遇挫折，便很難重新站起來。李密就是這樣的一個人，贏得起，卻輸不起。所以，在寄人籬下之后，李密難以忍受旁人的冷眼相對，也不懂得臥薪嘗膽，忍辱負重；處處總是擺出一副高傲的姿態，不肯低個頭。
魏征后來為李密撰寫了一篇墓志銘，《唐故邢國公李密墓志銘》。在這篇墓志銘中，對于李密的這種性格，魏征有一段非常精辟的分析：
公威雖未振，主自為謀。蓋當世舊部先附，多出其右；故吏后來，或居其上。懷漁陽之憤憤，恥從吳耿后列；同淮陰之怏怏，羞與絳灌為伍。負其智勇，頗不自安。
說白了，自始至終，李密始終有一份不甘心。在這種不甘心的驅使下，李密最終鋌而走險，走上了一條不歸路，親自為他挖好了墳墓。到頭來，不僅李密的夢想隨之埋沒，就連他的性命，也沒能保住。
那么，李密是在什么情況下，踏上了這條不歸路呢？李密最后的人生結局，又是以何種方式收場？這一切的引信，或者說，李密叛唐的直接誘因，源于一場宴會。正是因為這場宴會，徹底激怒了李密。
前文說過，李密投唐之后，唐高祖李淵給了他三個官銜：上柱國、光祿卿、邢國公。其中，上柱國和邢國公，都是虛銜，沒有實權。唯一有實權的，就是那個官階很高，作用不是特別重要的光祿卿。
關于光祿卿的職能，前文已經作了詳細介紹。光祿卿主要負責掌管皇家膳食，相當于管理皇家飲食的司務長兼一級廚師長。李密對于這個官職，一萬個不滿意。原本，李密投唐之前，幻想著唐朝會給自己一個三公那樣的高官。即使不是三公高官，也應該是手握實權的軍政要職。
沒有想到，李密一進長安，不僅三公高官的幻想打了水漂，李淵反而給了自己這樣一個微不足道，且帶有侮辱性的官職——光祿卿。按照李密那種不服管、不肯低頭的個性，一定會鬧出事來。果然，不久之后，就出事了。
李密既然被任命為光祿卿，那么，他就必須要履行他的職責。一般朝廷、皇室舉行重要宴會的時候，光祿卿都要在場，主持相關儀式。所以，每逢宮里舉行宴會，李密作為光祿卿，自然不能缺席。然而，在一次宴會過后，李密終于爆發了，他不想繼續忍受下去了。究竟發生了什么事情呢？根據史書記載：
李密驕貴日久，又自負歸國之功，朝廷待之不副本望，郁郁不樂。嘗遇大朝會，密為光祿卿，當進食，深以為恥；退，以告左武衛大將軍王伯當。(《資治通鑒》)
有一次，唐朝迎來了一年一度的大朝會。對于古往今來的大一統王朝而言，往往大朝會之時，萬國來拜，場面異常熱鬧。唐朝雖然還沒有實現統一，但是規格必須要有。于是，唐高祖李淵大擺酒宴，宴請宗室百官。
宴席間，身為光祿卿的李密，負責向唐高祖李淵，以及李唐宗室、朝臣進獻酒食。這本來是光祿卿的分內工作，但是，在李密看來，卻感到遭受了奇恥大辱。自己以前是那樣一位威震天下，受八方群雄頂禮膜拜的一代梟雄，現在卻淪落到了青衣行酒，被別人呼來喝去的地步。所以，李密的憤怒可想而知。
因此，宴會結束后，李密私下向自己的心腹愛將左武衛大將軍王伯當抱怨，傾訴內心的不滿與憤恨：
往在洛口，嘗欲以崔君賢為光祿，不意身自為此。(《新唐書·李密傳》)
對于李密的處境，王伯當深有體會。于是，王伯當趁機向李密獻上一條計策，建議李密，與其寄人籬下，倒不如自己單干：
天下事在公度內耳。今東海公在黎陽，襄陽公在羅口，河南兵馬，屈指可計，豈得久如此也！(《資治通鑒》)
王伯當給出的意見是，李密如果繼續留在長安，將永遠再無出頭之日。現如今，最快捷、最有效的辦法，就是盡快離開長安。那么，離開了長安，去哪呢？王伯當給出的方案是，河南是瓦崗軍崛起之地。雖然，此時河南大部分地盤，已被王世充占領，但仍有一些地方在瓦崗舊部手中。為今之計，李密應該東出潼關，向河南發展，召集徐世勣、張善相等舊部，重新豎起大旗，再度號令天下，也不是不可能。
聽完王伯當的這條計策，李密大喜過望。他早就想脫離李唐，再圖大業，而王伯當的建議，正中他的下懷。故而，李密采納了王伯當的建議，主動向唐高祖請纓。那么，李密該如何瞞過老謀深算的李淵呢？李密冠冕堂皇地對李淵說，希望朝廷可以派遣自己前往山東，召集舊部，共同對抗洛陽王世充：
臣虛蒙榮寵，安坐京師，曾無報效；山東之眾皆臣故時麾下，請往收而撫之。憑藉國威，取王世充如拾地芥耳！(《資治通鑒》)
面對李密的毛遂自薦，唐高祖李淵是什么反應呢？當著李密的面，唐高祖并沒有表態。等李密走后，李淵召集群臣，商議此事。還沒等李淵開口，底下群臣則率先發表意見。他們堅決反對讓李密前往山東，苦苦勸諫唐高祖，絕不能放李密離去；一旦放李密離開長安，后果將不堪設想：
李密狡猾好反，今遣之，如投魚于泉，放虎于山，必不返矣！
群臣一致認為，李密請求前往山東“招撫”，明顯包藏禍心。他這是假借招撫，想要趁機叛離大唐，企圖東山再起，與大唐分庭抗禮。如果放李密離去，無異于放虎歸山。他這一走，估計就不會回來了，到時候，必將成為大唐的心腹之患。
大臣們的勸諫，他們的意見，分析得非常到位。可是，令人感到奇怪的是，李淵最后居然同意李密前往山東。李淵一向英明睿智，老謀深算，他難道不知道李密此舉的真實意圖嗎？以李密的出眾能力，一旦虎出牢籠，肯定能夠重整旗鼓，形成一股新的勢力。對于這些，唐高祖難道不清楚嗎？他當然清楚。
李淵不是一個頭腦發熱的賭徒，他之所以同意李密的請求，自然有他自己的考慮。李淵是站在唐朝的角度，以及統一天下的全局戰略，對事情進行考量。所以，李淵主要有兩層重要的考量。
一，李淵的本意，是希望東出潼關，進軍中原的。
這是出于統一天下的全局戰略。自從統一西北之后，唐高祖李淵就一直在籌劃東進戰略。雖然當時，山西劉武周蠢蠢欲動，隨時可能威脅太原的安全。但是，李唐東進中原，是遲早的事情。根據《唐高祖實錄》的記載：
聞其下兵皆不附王世充，令密收集余眾以圖洛陽。
唐朝若要東進中原，直取洛陽，首先要解決的一個軍事問題，就是潼關以東的瓦崗舊部。只要穩定了潼關以東的軍事形勢，將來唐軍東征，才會多一籌勝算。而李密正好可以幫助李唐，解決這個軍事難題。
山東一帶，是瓦崗軍舊部盤踞之地，李密又是曾經的瓦崗軍領袖，在瓦崗軍中，頗有威望。所以，委派李密前往山東招撫，能夠有效地穩住潼關以東，為唐王朝東進中原掃清障礙。為此，魏征在《唐故邢國公李密墓志銘》中，專門進行了闡述：
俄屬元帥秦王，經營瀍洛，亦親承秘策，率卒先行。既出雞鳴之關，方次休牛之塞，詔命施號，更盡嘉謀。
按照魏征的說法，此次李密東出潼關的行動，并不是他一個人的行動。關于此次東出潼關，唐高祖李淵任命秦王李世民為元帥，率軍向東挺進，而李密只是李世民的前鋒部隊罷了。也就是說，李密在前，李世民主力在后緊跟，這樣一來，很容易避免李密輕舉妄動，做出出格的舉動。
二，李淵此舉，是典型的借刀殺人之計。
唐高祖李淵，何其老辣。他當然明白，李密請求東出潼關，動機不純。因此，李淵將計就計，故意答應了李密的請求，許其前往山東。實際上，李淵這是在借刀殺人，借王世充的刀，趁機除掉李密。當初，群臣堅決反對放李密離開，認為這是放虎歸山。可是，唐高祖李淵卻對群臣說了這樣一番話：
帝王自有天命，非小子所能取。借使叛去，如以蒿箭射蒿中耳！今使二賊交斗，吾可以坐收其弊。(《資治通鑒》)
自從兵敗洛陽之后，李密的勢力，基本不復存在了。對于這一點，李淵看得很透徹。萬一李密真的狗急跳墻，與唐朝分道揚鑣。屆時，勢必要進入河南王世充的地界，必然會和王世充發生摩擦。
李密和王世充一打起來，雙方無論誰贏，都對唐朝大有好處。如果李密取勝，可以借此削弱王世充的軍事實力，而李密也是殺敵一千，自損八百；如果要是王世充擊敗李密，正好借王世充這把刀，除掉李密這個心腹大患，這是唐王朝求之不得的。所以，雙方無論孰勝孰敗，唐朝都可以坐收漁翁之利。
以上就是李淵的兩點考慮，基于從全局出發的籌謀，唐高祖最終同意了李密東出潼關，離開長安，前往山東招撫。武德元年(618年)十一月二十九日，唐高祖李淵正式派遣李密，前往崤山以東，招撫尚未歸附的瓦崗舊部。
臨行之前，李密向唐高祖請示，希望可以讓自己的心腹謀士賈閏甫，一起同行，李淵同意了他的請求。并且，在李密一行出發之前，李淵專門在宮中設宴，為李密等人“餞行”。宴席間，唐高祖與李密、賈閏甫二人，同坐御榻，三人共用一個酒杯飲酒。酒酣耳熱之際，李淵對李密、賈閏甫二人，說了這樣意味深長的一席話：
吾三人同飲是酒，以明同心；善建功名，以副朕意。丈夫一言許人，千金不易。有人確執不欲弟行，朕推赤心于弟，非他人所能間也。(《資治通鑒》)
聽完李淵這么一番話，李密、賈閏甫急忙連連拜謝。緊接著，唐高祖李淵又以王伯當為李密副將，讓他跟著李密一起東出潼關。實際上，李淵的這番話，另有深意。表面上，唐高祖在和李密噓寒問暖，其實背后卻暗藏殺機。可以這樣講，這是李淵對李密發出的最后的警告。
在這番話中，唐高祖非常清楚地點明，暗示李密，你的意圖，我了解得一清二楚。而且，關于你這次請纓前往山東，朝中不少大臣都堅決反對。這是什么意思？李淵這是發出最后通牒，如果李密安分守己，老老實實地到山東招撫，大家相安無事；可是，但凡李密稍有異動，唐朝若要消滅他，就像碾死一只螞蟻一樣容易。
就這樣，在這種殺機四伏的情勢下，武德元年(618年)十二月初一，李密率領所部人馬，離開了長安，正式踏上了東出潼關之路。此時，距離李密投奔唐朝，僅僅還不到三個月的時間。
李密率部離開長安，前往潼關以東，標志著他正式與唐王朝分道揚鑣。李密這一離去，也徹底走上了一條叛唐自立的不歸路。自此，李密不僅再也沒有回到長安，甚至最后丟了性命，死無葬身之地。
既然唐高祖早就識破了李密的陰謀，看出了他其實是想趁機叛唐，自立門戶。難道就真的放他離去，不做任何防備嗎？不可能。李淵何許人也？他既然決意除掉李密，肯定不會讓他這樣輕松離開長安，必然留有后手。李淵準備的這個后手，是一張王牌。什么王牌？大唐王朝的軍神——秦王李世民。
前文說過，李密此次東出潼關，并不是他一個人的單獨行動。他所部兵馬，只是秦王李世民的前鋒部隊，李世民才是這次東出潼關的主要負責人。也就是說，李密率部打前站，李世民在后壓陣。
李密帶領人馬，離開長安是在武德元年(618年)十二月初一日，僅僅過了一天，李淵便出動了李世民這張王牌。十二月初二，唐高祖李淵下詔，任命秦王李世民為太尉、使持節、陜東道大行臺。與此同時，李淵還規定，蒲州、河北等地所有的唐軍部隊，統一由李世民指揮，受秦王調度。
這個時候，李世民剛剛取得了平定西秦的輝煌戰績，班師凱旋沒多久。接到命令后，李世民沒有耽擱，立即率領唐軍主力部隊，從長安開拔，一路向東尾隨，緊緊跟在李密部眾的后面。
李淵加封李世民為太尉，除了是對李世民西線大捷戰績的肯定，同時，也是賦予了李世民一項重要的任務：防備李密。這一次，李密東出潼關，是以秦王前鋒主將的身份，率部先行；而李世民作為此次東出潼關的主帥，自然要領兵跟進。所以，李世民領銜太尉，在李密出京的第二天，便率領唐軍主力，一路東進，緊緊尾隨在李密身后。
事態發展已經非常清晰了，唐高祖之所以派出李世民，目的只有一個，那就是盯緊李密。唐高祖李淵算是把李密拿捏得死死的，他的想法是，你要出京可以，但是我絕不會讓你這么輕松地離開長安。
因此，李淵給李世民定的原則是，敵不動，我不動。倘若李密真的一意孤行，最后走上了叛唐之路。到時候，李世民可以臨機決斷，而且，蒲州、河北諸府的唐軍兵馬，統一由秦王李世民指揮。
如果李密公然反叛，以李世民的軍事才能，指揮唐軍主力，與潼關以東的各路唐軍，前后夾擊，對李密進行分割圍剿，一定可以徹底消滅李密。所以，等于是，從李密一出長安，他就掉進了唐高祖設計好的陷阱中，失敗是注定的事情。那么，李密的東出潼關之行，走得到底順不順利？走得相當不順利。
首先，李密剛出長安，唐高祖李淵就給他來了一招“釜底抽薪”。當初，李密窮蹙來投，西入關中之時，只帶了兩萬瓦崗軍殘部。此次，奉命前往山東招撫，李密自然要帶著舊部同行。但是，李淵聰明絕頂。他知道，如果讓李密將這兩萬人馬帶出關中，憑借李密的號召力，過不了多久，他的兩萬人馬，就會變成二十萬雄兵。
想到這里，唐高祖必須要采取行動，不能讓李密將他的兩萬舊部，全部帶出關中。于是，李淵想了一個辦法，索性將李密的軍隊一分為二。所謂一分為二，也就是釜底抽薪。唐高祖李淵下令，命李密將一半軍隊留在華州，只讓他帶領另一半軍隊，東出潼關。這樣一來，李密所帶的兵力，僅有區區一萬人馬。
唐高祖的這個舉動，在一定程度上，有效地扼制了李密的軍隊數量。同時，也給了李密當頭一棒。此舉一出，李密明白，皇帝李淵從頭至尾，就沒有信任過自己。如今，只讓自己統領一萬人馬，兵力單薄。萬一唐朝真的決定動手，這一萬人馬，豈不是連送死都不夠格。因此，李淵的這一招，使得李密無比沮喪。
不過，這還不是讓李密最沮喪的事情。緊接著，一件意外狀況的發生，使得李密徹底失去了理智，方寸大亂。正因如此，也最終導致了李密走向敗亡。這是一件什么意外狀況呢？李密陣營中，有人臨陣倒戈了。
跟著李密一起出關的部眾，他們都非常清楚，李密這一走，是要正式與唐朝分道揚鑣，想要自己單干。現在的情形是，身后，秦王李世民的大軍，步步緊逼；前方，一片生死未卜。此行兇險異常，如果成功了一切好說。可萬一失敗了，那將會是一場塌天大禍。所以，這個時候，李密陣營內部，有人退縮了。
這個人就是李密的長史——張寶德，他覺得，李密簡直是不自量力，自己不能跟著李密一起送死。為了保全自身，張寶德連忙密奏唐高祖，堅稱李密此行必反，肯定會掀起一場大亂：
上使李密分其麾下之半留華州，將其半出關。長史張寶德預在行中，恐密亡去，罪相及；上封事，言其必叛。(《資治通鑒》)
接到張寶德的密奏后，李淵的態度，立刻發生了一百八十度的大轉變。這個時候，他有些后悔放李密離開，唐高祖決定亡羊補牢。于是，李淵立即發出一道敕書，命令李密將軍隊留在原地，獨自一人單騎返回長安。
當李密行進至稠桑時，便收到了唐高祖發來的敕書，命他即刻回京。這道敕書，無疑是壓死駱駝的最后一根稻草，徹底擊潰了李密的心理防線。多年的摸爬滾打，讓李密的神經馬上緊繃起來。這道命令回京的敕書，對于李密而言，就是一道“催命符”。李淵這是將他架在爐火上燒烤，置于進退兩難的絕境。
為什么這樣講呢？李密明白，無論去與不去，結果都是一樣的。李淵發布這道敕書，很明顯，對李密已經起了殺心。一旦李密真的奉旨回京，唐高祖是絕對不會再放他離開，說不定還會將他殺了。
可是，如果不回去，繼續向山東開拔，也是面臨層層險阻。首先，當時，李密的東出潼關之行，前方情況不明，或許會遭到多股勢力的圍攻。可能來自王世充，也有可能來自唐軍的攻擊。不僅如此，李密的后方，李世民的主力大軍，猶如泰山壓頂，緊緊尾隨。在這種腹背受敵的境地下，李密的前路，是非常迷茫的。
而且，雖然李密鐵了心要叛唐自立，但畢竟名義上還是唐朝的臣子。如果李密不奉敕令，那就是公然抗旨。到時候，唐高祖可以名正言順，宣布李密為叛軍，下令將其剿滅。所以，無論李密最終決定，是回京還是繼續前進，都是進退兩難。這個時候的李密，完全陷入了騎虎難下之勢。
那么，面對這樣的窘境，李密該如何抉擇？是乖乖返回長安，還是一條路走到黑。經過激烈的思想斗爭，李密選擇了后者，決定一意孤行，叛唐到底。打定主意后，李密便將自己的計劃，向謀臣賈閏甫和盤托出：
敕遣我去，無故復召我還，天子向云，“有人確執不許”，此譖行矣。吾今若還，無復生理，不若破桃林縣，收其兵糧，北走渡河。比信達熊州，吾已遠矣。茍得至黎陽，大事必成。公意如何？(《資治通鑒》)
到了這個時候，李密打定主意，一條道走到黑，不再回頭。因此，李密制定了一個計劃，率部繼續前行，攻破前方不遠的桃林縣，俘獲其部眾，奪取其糧食。然后，北渡黃河，前往黎陽，與徐世勣會合，則大事可成。為了保證計劃萬無一失，李密專門告訴給了賈閏甫，向他征求意見。
沒想到，作為李密的心腹謀士，賈閏甫卻極力反對。他認為，即使李密攻克桃林縣，也很難重整旗鼓。桃林縣地處沖要，一旦失陷，任瑰、史萬寶等唐朝將領，旦夕之間，便能趕到。而且，大唐皇帝對李密素來不薄。如今，李密公開叛唐，未免有些忘恩負義，授人以口實：
主上待明公甚厚；況國家姓名，著在圖讖，天下終當一統。明公既已委質，復生異圖，任瑰、史萬寶據熊、穀二州，此事朝舉，彼兵夕至，雖克桃林，兵豈遐集，一稱叛逆，誰復容人！為明公計，不若且應朝命，以明元無異心，自然浸潤不行；更欲出就山東，徐思其便可也。
賈閏甫的一番話，瞬間讓李密的心情低到冰點。本來，李密將襲擊桃林的計劃和盤托出，是希望賈閏甫可以支持自己。不曾料到，賈閏甫不僅堅決反對，而且還以圖讖之說為依據，勸說李密，這更是讓李密火冒三丈。
直到現在，李密依舊偏執地認為，“李氏當為天子”的讖緯，應該落到自己身上，而不是李淵。李密覺得，自己曾經擁有那樣強大的實力，理應天命所歸，成就帝業。憑什么要向他李淵俯首稱臣，他不甘心。因此，聽了賈閏甫這么說，李密非常生氣，然后很不高興地斥責賈閏甫：
唐使吾與絳、灌同列，何以堪之！且讖文之應，彼我所共。今不殺我，聽使東行，足明王者不死；縱使唐遂定關中，山東終為我有。天與不取，乃欲束手投人？公，吾之心腹，何意如是！若不同心，當斬而后行！
不難看出，李密這個時候，已經完全失去了理智，聽不進任何意見。看到李密如此固執，賈閏甫還是想最后努一把力。于是，賈閏甫聲淚俱下，苦苦哀勸李密，希望李密能夠認清現在的處境：
明公雖云應讖，近察天人，稍已相違。今海內分崩，人思自擅，強者為雄；明公奔亡甫爾，誰相聽受！且自翟讓受戮之后，人皆謂明公棄恩忘本，今日誰肯復以所有之兵束手委公乎！彼必慮公見奪，逆相拒抗，一朝失勢，豈有容足之地哉！自非荷恩殊厚者，詎能深言不諱乎！愿明公熟思之，但恐大福不再。茍明公有所措身，閏甫亦何辭就戮！
這段話的大致意思，帶有濃厚的火藥味，賈閏甫將矛頭直指李密。他毫不客氣地指出，此一時彼一時，李密現在是秋后的螞蚱，成不了多大的氣候。而且，自從李密殺了翟讓后，天下人都覺得，李密為人刻薄寡恩，忘恩負義。所以，即使李密舉兵叛唐，也不會有人出兵襄助。所以，賈閏甫斷定，此次起事，必敗無疑。
實事求是地說，賈閏甫一片肺腑之言，都是為李密著想。可惜的是，李密并不領情。先前，賈閏甫為李密分析局勢時，李密就窩著一肚子火。現在，賈閏甫的一番苦諫，終于激怒了李密。
盛怒之下的李密，拔出佩刀，氣得要殺了賈閏甫。幸虧，王伯當及時攔住李密，這才救了賈閏甫一命。至此，賈閏甫算是看明白了，李密此人，剛愎自用，心胸狹隘，自己沒有必要跟著這種人一起送死。所以，賈閏甫撿回一條命后，立刻不告而別，離開了李密，前往唐軍控制下的熊州。
由于李密不聽勸告，逼走了謀士賈閏甫，使得他淪落到了眾叛親離，人心渙散的地步。當時，跟在李密身邊的，只有大將王伯當了。其實，王伯當也不看好此次東出潼關之行。但是，他也知道，李密心意已決，自己是勸不住的。因此，王伯當索性追隨李密到底，與李密同生共死，他對李密這樣說道：
義士之志，不以存亡易心。公必不聽，伯當與公同死耳，然終恐無益也。(《資治通鑒》)
就這樣，李密一意孤行，在自己的執念驅使下，與心腹大將王伯當，以及一萬部眾，公然違抗朝廷的敕令，走上了一條叛唐東行之路。他不知道的是，正是他的這個舉措，使得他與死亡一步步接近。
選擇了繼續東行，也就意味著李密徹底與唐朝決裂，無法回頭。所以，李密決定，既然要做就把事情做絕。當時，唐高祖李淵為了召李密回京，專門派遣使者，手持敕書，前去征召李密。這個時候，李密已經決意叛唐，干脆一不做二不休，直接殺了李淵派來的使者。這樣，等于是公開和唐朝撕破臉皮。
殺了使者后，李密下一步的行動，就是攻破前方不遠的桃林縣，收降軍隊，獲取糧食。然后渡過黃河，前往黎陽，與徐世勣會合。因此，李密開始馬不停蹄地向桃林縣進軍，準備襲取桃林縣。
首先，李密假裝派人告知桃林縣的縣令，詐稱：“奉詔暫還京師，家人請寄縣舍。”緊接著，李密挑選了數十名精壯士兵，讓他們換上女人的衣服，頭戴冪䍠，身懷利刃，偽裝成李密的家眷，悄悄逼近縣城。
等到這數十名精銳，進入縣城之后，突然換回服飾，亮出懷中的利刃，殺入縣衙，迅速控制了整個桃林縣。沒等唐軍部隊反應過來，李密便裹挾著城中人口，進入南山。并且，李密特地派人，前去通知伊州刺史張善相(原瓦崗軍部將)，希望他到時候可以派出軍隊，接應自己。
雖然李密出其不意，占據了桃林縣，擄掠了大量人口。但是，問題隨之也來了。正如賈閏甫先前預料的一樣，桃林縣地處沖要，與熊州、穀州的距離，實在太近了。一旦桃林縣遭受攻擊，必然會驚動唐朝周邊守軍。如果緊急馳援，只需一個晚上，各路唐軍便會相繼趕來，對李密形成合圍。
果然，李密襲擊桃林縣的消息，一經傳出，立刻驚動了熊州一帶的唐朝守軍。當時，駐守熊州的是唐朝的兩員大將：右翊衛將軍史萬寶、行軍總管盛彥師。李密襲破桃林，這兩員大將，第一時間就得到了消息。于是，兩人一同商量對策。史萬寶覺得李密不好對付，他對盛彥師說：
李密，驍賊也，又輔以王伯當，今決策而叛，殆不可當也。(《資治通鑒》)
行軍總管盛彥師，此人是一個難得的將才，善于用兵。聽完主將史萬寶這樣說，盛彥師笑了笑，自信滿滿地說道：“請以數千之眾邀之，必梟其首。”盛彥師拍著胸脯保證，我只需要數千兵馬，就能當場取下李密的首級。
要知道，軍中無戲言。盛彥師如此自信，史萬寶不由十分好奇，向他詢問破敵良計：“公以何策能爾？”沒有想到，盛彥師卻故意吊史萬寶的胃口，賣了個關子：“兵法尚詐，不可為公言之。”他的意思是說，兵不厭詐，而且，這是軍事機密，先不能告訴將軍你，到時候你自然會知道。
盡管盛彥師有所保留，但是，真正排兵布陣起來，卻一點也不含糊。在與史萬寶進行短暫商議之后，盛彥師即刻率領一支偏師，翻越熊耳山，抵達熊耳山以南，在一處咽喉要道布下伏兵。唐軍設伏的具體地點，大致位于陸渾縣邢公山(今河南嵩縣邢公峴)。盛彥師重兵設伏于熊耳山，準備在此地解決了李密。
盛彥師率軍到達熊耳山，選定伏擊地點后，將伏兵分成兩部分。首先，盛彥師命令一隊弓弩手，夾路乘高，占據制高點，居高臨下，憑借有利地形，射殺李密叛軍；其次，又命令一隊刀盾手，埋伏于溪谷兩側。并且，盛彥師下令：“待賊半渡，一時齊發，弓弩據高縱射，刀楯即亂出薄之。”
非常明顯，這是典型的“半渡而擊”戰術。盛彥師命令弓弩手居高臨下，刀盾手埋伏溪谷兩側。等到李密率軍渡溪之時，唐軍發起突然襲擊，弓弩手從高處伏射，步兵趁機掩殺，一舉將李密所部全殲于峽谷之中。
計劃天衣無縫，環環相扣。可是，唐軍之中，還是有一些將領，對這個計劃產生異議：“聞李密欲向洛州，而公入山，何也？”萬一李密直接前往洛陽，沒有經過此地，那豈不是白白浪費時間？關于這一點，盛彥師早就料到了，他斷言，李密一定會經過熊耳山。盛彥師是這樣對眾將解釋：
密聲言往洛，實走襄城就張善相耳，必當出人不意。若賊入谷口，我自后追之，山路險隘，無所展力，一夫殿后，必不能制。今吾先得入谷，擒之必矣。(《舊唐書·盛彥師傳》)
諸將聽了盛彥師的分析，立刻安下心來，好像吃了一顆“定心丸”。此時，萬事俱備，只欠東風。盛彥師率領的一支唐軍偏師，埋伏在熊耳山的狹窄山谷，嚴陣以待，耐心地等著李密自投羅網。熊耳山，注定將成為李密的葬身之地。
似乎是上天注定，李密終究要走向覆滅。不出盛彥師的預料，李密襲破桃林縣后，并沒有前往洛陽，而是一路轉進，進入了熊耳山。在不知不覺中，李密一步步走進了唐軍的包圍圈。
當初，李密出其不意，攻破了桃林縣，俘獲了大量人口。但是，李密也知道，桃林縣距離唐軍駐地實在太近，不能久留。所以，剛剛占據桃林縣，李密沒有做一刻停留，裹挾著城中人口，直入南山。
與此同時，李密又派人聯絡張善相，希望張善相能夠出兵接應。直到目前為止，李密依舊保持著高度警覺，他不知道哪里會突然冒出唐軍追兵。故而，一路行軍，李密始終加強戒備，防止唐軍突襲。
問題是，百密一疏，李密到底還是大意了，最終斷送了他的性命。是什么樣的疏忽呢？李密率部一路前進，等過了陜州之后，便開始慢慢松懈下來。因為李密發現，這一路行軍，并沒有遇到唐軍攔截。所以，李密誤以為，自己已經完全擺脫了唐軍的追擊。于是，李密開始放慢行軍速度。
走著走著，李密便進入了熊耳山一帶。他不知道，一支唐軍伏兵，已經在那里等候多時了。就在李密指揮部眾，正在翻越山南之時，只見盛彥師一聲令下，唐軍伏兵四出，密密麻麻，出現在狹窄的山口兩側。由于唐軍占據著熊耳山的有利地形，所以，李密的部隊，被團團包圍在峽谷之中。
面對從天而降的李唐軍隊，李密這才恍然大悟，原來自己中了唐軍的請君入甕之計。沒等李密反應過來，山谷兩側的唐軍弓弩手，萬箭齊發，對著峽谷中的李密軍隊，一陣猛烈俯射。頓時，箭如雨下。數陣箭雨過后，李密的軍士、部眾，幾乎被射殺了一大半，尸橫遍野，死傷慘重。
緊接著，埋伏在溪谷兩側的唐軍步兵，趁勢掩殺出來，猛烈攻擊李密的軍隊。結果，李密沒能抵擋住唐軍的猛烈進攻。他的部隊，被唐軍從中心突破，截為兩段，致使首尾不能相顧。不一會兒，李密的軍隊，要么大敗潰逃，要么橫尸山谷，基本上全軍覆沒。在混戰當中，李密與王伯當二人，也死于亂軍之中。
至此，曾經在隋末唐初叱咤風云的一代梟雄李密，就這樣，以一種虎頭蛇尾的方式，為自己的人生畫上了句號，命喪熊耳山，時年三十七歲。隨著李密命喪熊耳山，也標志著他此次叛唐東行的陰謀，徹底宣告破產。唐王朝用最小的代價，以及最直接的方式，平定了這場來自內部的動亂，迅速穩定住了局面。
或許，是歷史的巧合；也或許，李密的失敗，是歷史發展的必然趨勢。李密當初投唐，被唐高祖賜爵邢國公。碰巧的是，李密身死的地方，名為“邢公山”。似乎是上天要終結李密的生命，按照《分門古今類事》的說法：
李密歸國，封邢國公。后至桃林渡叛，上遣兵征之，至六(陸)渾，乃斬于邢公山下。先是，山之側有亂石縱橫，頗防行李，人謂之邢公厄，密果死于此。
熊耳山設伏，李密和王伯當二人，當場死于非命。事后，唐將盛彥師將兩人的首級，傳送至長安，交給唐高祖。盛彥師因為在熊耳山巧妙設伏，剿殺李密，立下了大功。所以，不久之后，盛彥師被賜爵為葛國公，繼續統領熊州兵馬。
李密死了，對于李唐王朝而言，一個潛藏的心腹大患，終于被消弭于無形之中。那么，唐高祖李淵會如何處理李密的身后事呢？依照常理，李密叛唐出走，公然違抗敕令，斬殺使者，襲破桃林縣。這種行為，不僅在唐朝看來，即使在天下人眼中看來，也是徹徹底底的叛臣行徑。
所以，于情于理，李淵都可以將李密的行為，視為謀反罪處置。不說滿門族滅，曝尸數日亦不為過。想當初，楊玄感叛亂被鎮壓之后，隋煬帝對于叛亂余黨，進行了瘋狂的屠殺與清洗。一時間，血流成河，無數人頭滾滾落地。作為楊玄感的謀主，李密也差點就被處決，最終，還是憑借自己的機智，逃出生天。
如今，換成李密叛亂不成，兵敗身死，唐高祖李淵的做法，卻與隋煬帝截然不同。他沒有像隋煬帝那樣，寧可錯殺一千，也不放過一個。李淵并沒有把事情做絕，而是留有一絲余地。對于李密的身后事，唐高祖還是做了一個相對體面的處理，讓他在死后，有了一個較好的歸宿。
唐高祖之所以這樣處置，原因很簡單。李密之死，必然會使得崤山以東的瓦崗舊部，人心浮動。當時，山東一帶，仍然有一些瓦崗舊部，沒有歸附唐朝。如果李淵把事情做得太絕，那樣，很不利于唐王朝穩定山東局勢，也不利于將來唐朝進軍中原。從全局戰略出發，李淵也不能做得太過。
那么，李淵究竟給了李密怎樣一個體面的身后事？關于這件事，《舊唐書·李密傳》中，有著明確記載：
時李勣為黎陽總管，高祖以勣舊經事密，遣使報其反狀。勣表請收葬，詔許之。高祖歸其尸，勣發喪行服，備君臣之禮。大具威儀，三軍俱縞素，葬于黎陽山南五里。故人哭之，多有歐血者。
前文提過，在魏征的勸說下，徐世勣此時已經歸附唐朝，并被授予黎陽總管、上柱國、萊國公等要職。李密命喪熊耳山后，他與王伯當的首級，被一起送至長安。唐高祖考慮道，李密曾經是徐世勣的舊主，兩人曾有君臣之義。于是，李淵便將李密叛亂被殺的消息，告訴給了徐世勣，又把李密的尸首交給他。
徐世勣是一個忠肝義膽之人，從不趁人之危，落井下石。當初，他決定歸順唐朝時，將他的忠義，展現得淋漓盡致。這一次，當然也不例外。雖然他與李密存在分歧，但畢竟二人曾是君臣。更何況，李密現在已經死了，死者為大。目前，只有徐世勣，才能送李密最后一程。
收到李密的尸首后，徐世勣當即面向北方，拜伏慟哭。同時，徐世勣上表朝廷，請求唐高祖，允許自己為李密操辦葬禮。對于徐世勣的請求，李淵沒有猶豫，立刻就同意了。然后，徐世勣為李密舉行了隆重的葬禮，將李密的尸身，葬于黎陽山南五里之地。徐世勣的義舉，頃刻間，得到了朝野上下的稱許：
勣服衰绖，與舊僚吏將士葬密于黎山之南，墳高七仞，釋服而散，朝野義之。(《舊唐書·李勣傳》)
必須承認，在隋末唐初的亂世，李密無疑是一個傳奇，是那個時期亂世英雄的典型代表。李密的存在，為風起云涌的隋唐歷史，增添了濃墨重彩的一筆。所以，李密既是先驅者，又是指引者。
隋末唐初，是一個英雄輩出，群雄薈萃的歷史大時代。在那樣一個風云際會的時代，李密憑借自己卓絕的領導能力，以及令人折服的領袖魅力，開辟出了一番驚天動地的事業，成為了受天下群雄頂禮膜拜的瓦崗軍領袖、反隋盟主。通過李密的不懈努力，他擁有了足夠與隋王朝分庭抗禮，足夠裂土封侯，稱霸天下的實力：
李密因民不忍，首為亂階，心斷機謀，身臨陣敵，據鞏、洛之口，號百萬之師，竇建德輩皆效樂推，唐公紿以欣戴，不亦偉哉！(《舊唐書·李密傳》)
但是，歷史往往充滿了戲劇性，總是存在著太多的不確定性。李密注定只能成就霸業，卻不能克成帝業。回顧李密的一生，他也許有帝王之姿，有帝王之力，但是，獨獨沒有帝王之命。
短短幾年的時間，李密取得了軍事上一系列的空前成就。然而，在此之后，他的人生事業，卻陷入了停滯不前的困境。不僅一錯再錯，而且更是一步步錯失良機。最終，因為李密的一意孤行，十萬瓦崗軍，在洛陽城下全軍覆沒。走投無路的李密，猶如喪家之犬，只得帶領殘部，投奔李唐。
遭受重大挫折之后，李密并沒有懂得收斂鋒芒，他太急于東山再起，不甘屈居人下。這樣導致的結果是，在投奔唐朝僅僅兩個月，李密便公然叛唐出走，落得個一敗涂地，身首異處的悲慘下場。
李密是一個悲情英雄，他的人生也是一曲悲歌，注定只能像流星一樣，劃過歷史的天空，消失在浩瀚的宇宙之中。在《舊唐書·李密傳》的結尾，曾經有一段精辟的論述，總結了李密最后的人生悲劇：
至于天命有歸，大事已去，比陳涉有余矣。始則稱首舉兵，終乃甘心為降虜，其為計也，不亦危乎！又不能委質為臣，竭誠事上，竟為叛者，終是狂夫，不取伯當之言，遂及桃林之禍。
武德元年(618年)十二月，李密東出潼關，企圖扯起反旗，叛唐自立。不料，李密途經熊耳山，遭到唐朝大將盛彥師的重兵伏擊，一代梟雄李密，兵敗身死，時年三十七歲。應該說，唐朝此次襲殺李密，雖然采取的是一種血腥的武力手段；可是，明顯達到了應有的戰略目的。
李密兵敗被殺，困擾唐王朝許久的一塊心病，終于被成功鏟除。建國不到一年的李唐王朝，一舉解決了這個心腹大患。而且，李密之死，也從另一個方面，為唐王朝的穩定，幫了一個大忙。
自從李密死后，唐朝加緊了招撫瓦崗舊部的步伐。在唐王朝的政治攻勢下，又有不少瓦崗舊部，先后歸附李唐。至此，唐朝基本上全面掌控了崤山以東地區，大致穩定住了局面。直到此時，唐朝在潼關以東的軍事障礙，在一定程度上被掃除干凈。所以，李唐向東進軍中原，已經是大勢所趨，勢在必行。
從武德元年(618年)五月，大唐王朝正式建國；直到是年十二月，李密敗亡熊耳山。短短八個月的時間，隨著一個個勁敵的覆亡，唐王朝的內外局勢，以及統一戰爭的前景，逐漸開始明朗起來。
對外，武德元年(618年)十一月，李世民率軍一舉消滅西秦，平定薛氏政權，將隴西劃入唐朝版圖；次年，武德二年(619年)五月，唐軍又出兵平滅了河西李軌政權。由于隴西、河西兩大政權的相繼覆滅，唐王朝徹底統一了西北地區。統一西北，標志著唐朝從此有了一個穩定的大后方，為唐朝統一天下解除了后顧之憂。
對內，唐朝進行了一系列的政治措施，逐漸擺平了崤山以東的復雜局面，招撫了大量的瓦崗舊部，為唐軍日后東進中原，鋪平了道路。而且，通過熊耳山襲殺李密，李唐王朝又以一種快捷的武力方式，平息了一場內亂，鏟除了一個致命的心腹大患。以上的種種行為，都有利于李唐穩定國內局勢，鞏固新生政權。
其實，平定西秦之后，唐高祖便開始籌劃下一步戰略計劃。為了促使唐軍早日東進，與王世充、竇建德逐鹿中原，李淵將下一步進攻的目標，鎖定到了山西劉武周政權。只有拔除了劉武周這枚釘子，唐王朝才能毫無顧慮，揮師東進，爭霸中原，進而完成平定四海，一統天下的大業。
不過，由于武德元年(618年)十二月，唐朝國內發生了李密叛唐事件。因此，李淵不得不暫時擱置這個計劃，全力平定李密叛亂。很快，李密之亂得以平定。接下來，這個計劃再次被提上日程。
李唐與劉武周之間，必有一戰，無法回避。正因如此，剿殺李密過后，唐朝方面開始積極備戰，厲兵秣馬，準備發起新一輪的軍事進攻，一舉滅了劉武周。一場新的大戰，即將拉開序幕！
然而，還沒等唐朝主動發起進攻，劉武周卻率先攻擊唐朝了。武德二年(619年)，從山西方面，傳來了一個非常不好的消息。這個消息，對于勢頭正盛的唐王朝來講，無異于晴天霹靂。什么消息呢？李家父子的起兵之地、大唐王朝的龍興之基——太原，竟然意外失守了，被劉武周占領。
太原是河東首府，它對李唐王朝的重要性，不言而喻。當初，李淵父子正是以太原為根基，起兵反隋，一路血戰，最終入主關中，開創大唐王朝。所以，太原的戰略位置，僅次于都城長安。
唐朝建立后，唐高祖依然十分重視太原，不僅委派四子齊王李元吉，長期鎮守；而且，在河東地區布置了大量唐軍精銳，駐扎各地，用以拱衛太原。既然太原的守衛如此嚴密，又為什么如此輕易被劉武周占領？
事情總是禍不單行。李淵沒有料到，這只是個開始。剛剛站穩腳跟的李唐王朝，再次被卷入了戰火之中。太原失守，猶如一絲火苗，戰火立即波及整個河東地區。確切地說，此次河東危局，是繼兵敗淺水原之后，唐王朝面臨的第二次嚴重的軍事危機，甚至是威脅唐朝統治的國家危機。
那么，作為李唐王朝的龍興根基，太原又是如何被劉武周占領？面對突如其來的河東之戰，唐朝方面又該怎樣應對？最終，在這樣極端不利的戰況下，唐王朝又是憑借什么逆風翻盤，力挽狂瀾，一舉弭平河東戰火，力克強敵劉武周，消滅了這個盤踞在山西地區的割據政權呢？