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幾日后，上杉憲義進軍抵達上總的真里谷城外，真里谷義信，酒井敏房，以及土岐為賴等幾人拜見上杉憲義。
上杉憲義接受他們的臣服，說道：“如今你們棄暗投明，我很欣慰，其實我也不想動刀兵。
只是里見義堯意欲頑抗到底，我才出兵，若是他現在負荊請罪，我可以考慮一下，讓他返回安房繼續做守護。”
土岐為賴立馬說道：“殿下英明，里見義堯確實是頑固，所以臣才會和他斷開關系。
若是殿下想要說服里見義堯，恐怕難度很大，畢竟他最依仗的還是手下的水軍。
必要時刻，他可能會讓那些海賊上岸作戰，請殿下小心。”
土岐為賴可能是上杉陣營里最不希望里見義堯投降的那個了。
畢竟他背叛了里見家，鑰匙里見家投降，還能有安房的領地，那不是緊挨著他么，所以里見義堯還是死了最好。
上杉憲義微微一笑，他問道：“是嗎，若是里見義堯讓海賊上岸，會有多少兵力？”
土岐為賴說道：“里見水軍有大小船只三四百艘，以正木時忠和安西盛高為首，大約近兩萬。”
上杉憲義微微皺眉，但隨后想起了什么，嘴角一笑，他肯定土岐為賴夸張了。
一艘關船上有一百多人，但是大半是下方劃船的。
所以土岐為賴說有兩萬人，但是精銳只有不到一萬。
不過里見義堯肯定不會讓海賊們上岸，畢竟北條和福島義龍率領的水軍正在前往百首城。
上杉憲義接著安撫了他們幾句，然后給土氣酒井氏當主獎勵了一把名刀以及百兩金子，這是獎勵去年土氣酒井家沒有與上杉憲義為敵的功勞。
酒井胤治頓時風光滿面，在真里谷義信他們面前昂首挺胸，這讓真里谷義信等人十分不滿，不過他們也不敢有什么表現。
上杉憲義的大軍在真里谷城外沒有停留多久，第二天就進軍久留里城外。
數萬大軍在城外的山頭駐扎，那動靜可是無法忽視的。
上杉軍抵達城外的時候，里見義堯就帶著家臣們觀看。
雖然上杉憲義沒有特意安排，但是幾萬人的說話聊天的聲音如鋪天蓋地一般，十分熱鬧。
城內的人想不聽到都很難。
很快，一座山頭上設立的陣幕，上杉憲義的大旗也樹立了起來。
里見義堯遙望遠處的敵軍，不由得說道：“人生短暫，能在這短短的一生里，看到如此宏大的場面，死而無憾啊。”
其實里見義堯并不想這樣，但是他必須得做點什么給家臣看，也是給上杉憲義看。
原本之前是商議偷襲的，而且他們也從上杉憲政那里知道了上杉憲義的行軍路線。
但是一切都太容易了，這讓里見義堯害怕了，所有便沒有實行埋伏計劃。
現在的里見義堯打算靠著籠城與上杉憲義拼一波消耗，然后進行和談，這樣才有一定的主動性。
第二日，里見義堯就在海潮一般的吵鬧聲中醒來。
他不由得抱怨道：“這么多人隨便弄出點動靜都是驚天動地啊。”
隨后他在侍女的服侍下穿上衣服。
門外的奏者喊道：“殿下，城外的上杉軍派出了使者，正在城外。”
里見義堯點頭道：“那就讓使者進來吧，我看看上杉憲義有什么要說的。”
很快，在居館廣間內，里見義堯見到了上杉家的使者，石原正時。
里見義堯笑道：“我還以為關東大人要攻城了，沒想到這時候還派出使者，想要我投降嗎？”
石原正時點頭道：“當然，只要里見大人投降，殿下就可以讓你返回安房，繼續擔任守護一職。
而且百首城的水軍需要分割，里見大人沒必要養這么大一支水軍。”
正木信茂大怒道：“豈有此理，這樣的條件如此苛刻，本家如何答應！”
里見義堯也說道：“關東大人的條件，我無法接受。”
石原正時行禮道：“既然這就是里見大人的答案，那么我們只能交戰了。”
里見義弘喝道：“交戰就交戰，我們里見家才不會不戰而逃的！”
石原正時隨即被送出了久留里城，將消息告訴了上杉憲義。
穿著繡有金絲竹與雀紋的紅色陣羽織的上杉憲義笑道：“既如此，那就開戰吧。”
上杉憲義當即起身，分坐兩旁的家臣和關東豪族一起起身，跟隨上杉憲義走出陣幕外。
緊接著有馬廻搬著馬扎，等上杉憲義站定后，立馬把馬扎搬過去。
上杉憲義把玩著手中的軍配，這軍配如同芭蕉扇的形狀，大部分是黑色的，邊沿鍍金，一面是日之丸，一面是竹與雀紋。
他看著久留里城說道：“里見義堯以為一座堅城就可以阻擋我的步伐，真是坐井觀天。
今天就讓他里見義堯看看，我上杉憲義的勇武！誰愿為一番隊！”
想著贖罪的真里谷義信以及酒井敏房和土岐為賴紛紛站出來道：“殿下，臣愿意為一番隊！”
同時，上杉八虎將也出面請戰，其余的國人也跟著一起。
上杉憲義坐在馬扎上，點頭道：“好，真里谷你們這三人便去領兵為一番隊，還有淡路守領一隊常備前去壓陣。”
瀧川一益出面領命，隨即領著一隊常備前去助戰。
山腳下方，瀧川一益，真里谷，酒井和土歧等四人集結兵馬，也就三千不到。
他們已經列陣，等待上杉憲義的命令。
上杉憲義已經正襟危坐在馬扎上，他右手握黑色軍配，左手撐在大腿上，在看到先手役已經列陣完畢，當即揮動軍配大喊道：“出陣！”
隨即本陣的法螺吹響，太鼓也跟著敲響。
聽到聲音的瀧川一益當即舉起騎槍大喊道：“出陣！”
數千士卒聞令而動，緩緩靠近久留里城。
而久留里城的外丸馬出口甕城的守將正木時茂看到敵軍行動，當即對手下們說道：“不要害怕，我們有堅固的城墻，他們這點人不是我們的對手。
讓敵軍看一看我們的勇武，榮譽就在今日！”