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公元190年（初平元年）二月，董卓部屬的羌兵在陽城搶劫正在鄉社集會的老百姓。士兵們殺死全部男子，兇殘地割下他們的頭顱，血淋淋地并排在車轅上，令人觸目驚心。
此外，他們還趁機擄走大批婦女和大量財物。回到洛陽后，他的手下將領把頭顱集中起來加以焚燒，而把婦女和財物賞賜給士兵，卻對外人宣稱是戰勝敵人所得。
一次，朝中許多官員被董卓邀請去赴宴。官員們都莫名其妙，不知董卓葫蘆里到底裝的什么藥。
宴會上，董卓興致高昂，招呼大家不要顧忌，暢懷痛飲。酒過三巡，董卓突然起身，神秘地對在場的人說：“為了給大家助酒興，我將為各位獻上一個精彩的節目，請欣賞！”
說完，擊掌示意，狂笑不已。頓時，整個宴席變成了肅殺的刑場。
董卓把誘降俘虜的幾百名北方反叛者押到會場正中央，先命令士兵剪掉他們的舌頭，然后有的人被斬斷手腳，有的人被挖掉眼睛。其手段之殘忍，令所有在場官員和士兵慘不忍睹，許多賓客手中的筷子都被嚇得抖落在地。董卓卻若無其事，仍然狂飲自如，臉上還流露出洋洋得意的神色。
另有一次，董卓把俘虜來的數百名起義士兵先用布條纏綁全身，頭朝下倒立，然后澆上油膏，點火活活將他們燒死，可謂殘忍至極。
遷都長安時，為了防止官員和人民逃回故都洛陽，董卓將整個洛陽城以及附近二百里內的宮殿、宗廟、府庫等大批建筑物全部焚火燒毀。昔日興盛繁華的洛陽城，瞬時之間變成一片廢墟，凄涼慘景令人頓首痛惜。
為了攫取財富，董卓還派呂布洗劫皇家陵墓和公卿墳冢，盡收珍寶。
整個洛陽城狼藉不堪，在董卓肆意踐踏破壞下，已是千瘡百孔，滿目瘡夷。曹操對此悲憤不已，他寫了一首詩《薤露行》，予以譏諷：
賊臣持國柄，殺主死宇京。蕩覆帝基業，宗廟以燔喪。播越西遷移，號泣而且行。瞻彼洛城郭，微子為哀傷。
董卓掌權后，國家制度朝令夕改，反復無常，嚴重阻礙了整個國家政權機器的正常運轉。
其中，他頒布的法律刑罰尤為混亂無度，不成體統：對普通老百姓往往實施嚴刑酷法，而對親信家族，則違法不究，一切都取決于董卓個人的意志。
。《魏書》記載：董卓專門指派司隸校尉劉器登記所謂“為子不孝，為臣不忠，為吏不清，為弟不順”的臣民，凡是冊上有名者，都應處死，財產沒收。不久，整個社會便民怨沸騰，冤獄遍地。
為了自己聚斂巨額財富，董卓大量毀壞通行的五銖錢，還下令將所有的銅人、銅鐘和銅馬打破，重新鑄成小錢。
粗制濫造的小錢不僅重量比五銖錢輕，而且沒有紋章，錢的邊緣也沒有輪廓，不耐磨損。
小錢的流通直接導致了嚴重的通貨膨脹：貨幣貶值，物價猛漲。據史書記載，當時買一石谷大概要花數萬錢。老百姓苦不堪言，生活陷于極度痛苦之中。董卓卻利用搜括來的錢財，整日歌舞升平，尋歡作樂，生活荒淫無度。
董卓的倒行逆施終于激起了廣大人民的憤怒與反抗。許多有志之士出于對國家危亡的考慮，長期與董卓進行不屈斗爭，在很大程度上打擊和動搖了董卓的地位和基礎。
起初，議郎蓋勛與
與左將軍皇甫嵩秘密商議，準備共同討伐董卓，只是后來由于皇甫嵩被征調，楊勛勢單力薄，才就此罷休。
公元190年（初平元年），冀州刺史韓馥、兗州刺史劉岱、豫州刺史孔伷、南陽太守張咨和袁紹等10余人都紛紛起兵反對董卓，從此便開始掀起了大規模持續反抗董卓的斗爭浪潮。
不久，長沙太守孫堅率領豫州各郡軍隊征討董卓，在梁地（今汝州梁縣西南）被董卓部將徐榮打敗，聯合孫堅反董卓的潁州太守李旻也被生擒。
接著，河內太守王匡又屯兵河陽津（今河南省孟縣西部的黃河渡口），準備進攻董卓。不料老謀深算的董卓早有覺察，先派疑兵向王匡挑戰，而暗中卻派精銳部隊從小平津渡河北上，繞道偷襲王匡所部。王匡大敗，幾乎全軍覆沒。
公元191年（初平二年）。孫堅重新收攏流散部屬，進駐梁縣，準備再度討伐董卓。董卓派胡軫、呂布迎擊孫堅。由于胡、呂二人心存芥蒂，不能相處，還沒交戰，士兵就渙散逃離。
孫堅趁機出擊，胡軫、呂布大敗而逃。董卓見勢不妙，不得不派部將李傕向孫堅求和。孫堅不理，繼續進攻距洛陽只有九十里的大谷。
董卓被迫率軍出戰，被孫堅擊敗，退駐澠池。孫堅乘勝追擊，遇呂布，大敗呂布后，出兵函谷關，分兵兩路，直取新安和澠池。
此時，山東諸路豪杰也紛紛揭竿而起，共同起兵聲討董卓。被多方義軍逼得無路可走的董卓決定遷都長安，以避鋒芒，在與百官的會議中，董卓提出此事，司徒楊彪顧慮百姓生計，堅決反對，太尉黃琬也附議楊彪，董卓憤怒不已。
經司空荀爽調解才消去怒氣，董卓最終還是決定遷都。但是，征討董卓的斗爭并沒因遷都長安而有絲毫松懈，而是更加風起云涌。這時，董卓已成了眾矢之的。
越騎校尉伍孚對董卓的倒行逆施十分痛恨，發誓要親手殺死董卓。一天，伍孚身藏佩刀，前來拜見董卓。
交談完畢后，伍孚便告辭離去。董卓起身出門相送，用手輕輕拍著伍孚的后背，表現出極其親切的樣子。
伍孚瞅準機會，猛地抽出佩刀向董卓刺去。由于殺人心切，用力過猛，失手沒刺中要害。董卓大驚，慌忙奮力反擊，并急呼警衛出手相救，這才脫離危險。
伍孚在與警衛斗爭過程中，由于寡不敵眾，被亂劍刺死。事后，董卓大罵伍孚包藏禍心，不講仁義。
當時，天下老百姓為了表達對董卓的痛恨，到處傳唱《千里草》的歌謠，希望他盡快死去。
《千里草》：千里草，何青青！十日卜，不得生！
公元192年（初平三年）四月，司徒王允、尚書仆射士孫瑞與董卓的親信呂布共同密謀誅殺董卓。之前，王允先后與司隸校尉黃琬、尚書鄭公業、執金吾士孫瑞等人多次商議誅殺董卓的事情。
王允與士孫瑞、楊瓚借登臺拜神為名，又一次秘密商量廢除董卓的事宜。
士孫瑞說：“自從去年年底以來，太陽不照，淫雨不斷已達六十多天，我們應該讓這種不利國家和老百姓的時期盡快結束。現在，時機大好，我們正可趁天下沸騰之際，主動采取措施，消滅罪魁禍首！”
士孫瑞意在提醒王允可借天時地利人和之機除掉董卓。王允同意士孫瑞的意見，可是考慮到董卓平時戒備森嚴，而且
他本人武力過人，如果不采取周密措施，恐怕不易得手。于是，王允便物色了董卓的親信呂布作內應。
呂布年青勇猛，武力超群。起初董卓對他深為喜愛和信任，收他為義子，并提拔他擔任騎都尉。后來，董卓又遷呂布為中郎將，封他為都亭侯。
董卓把呂布當作自己的貼身侍衛。不管董卓走到哪里，呂布總是形影不離，負責保護董卓的生命安全。
一次，呂布不小心得罪了董卓，董卓大怒，隨手抽出刀戟向呂布擲去，幸虧呂布眼疾手快，才得以幸免。（呂布和貂蟬在董卓府里幽會，被董卓撞見）
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