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公元192年（初平三年），董卓被殺，其余部李傕、郭汜進據長安。
十月，劉表派使者入朝奉貢，李傕派黃門侍郎鐘繇拜劉表為鎮南將軍、荊州牧，封成武侯，允許設置長史、司馬、從事中郎，擁有開府辟召掾屬的權力，禮儀如同三公。
又派左中郎將祝耽授予假節，并督交、揚、益三州軍事。以此來結連劉表作為自己的外援。
劉表在荊州八郡營造了一個相對中原來說比較安全的割據勢力。
許多士民在當時都逃離中原，而選擇前往荊州避難，其中比較著名的有諸葛亮。
公元194年（興平元年），劉焉病亡，其子劉璋被擁立即位。
劉表乘此時機，派別駕劉闔策反劉璋的將領沈彌、婁發、甘寧，但他們都戰敗而入荊州。
而益州方面，也任命趙韙為征東中郎將，駐軍巴東郡的朐忍，以防備劉表。
公元196年（建安元年），漢獻帝東遷至雒陽，張楊先派衛將軍董承修理皇宮。
太仆趙岐幫助董承說服了劉表，劉表派兵前往雒陽，軍用物資源源不斷的抵達。
同年，曹操迎獻帝遷都許昌，劉表雖遣使奉貢，但卻北與袁紹相結。
治中鄧羲勸諫劉表，劉表不聽，回答道：“對內，我沒有對朝貢之事上失責；對外，我亦沒有違背盟主，這才是當今天下的達義之道。怎么只有你老是在怪我呢？”。
鄧羲不滿，于是辭疾而退，終劉表之世不為其仕。
當時，驃騎將軍張濟自關中出走南陽，因糧盡而攻打南陽郡的穰城，卻中飛矢而死，其侄張繡于是收兵而退出穰城。
荊州官員知道后皆向劉表祝賀。劉表卻說：“張濟因窮途末路而來，我作為主人卻如此無禮，這并非我的本意，故我只受吊唁而不受祝賀。“
之后，劉表又派人招誘張濟的余部，他的部眾聞訊大喜，都服從劉表。在賈詡的說服下，張繡屯兵宛城與劉表聯合，成為劉表在北方的藩屬勢力，替他抵御曹操。
公元197年（建安二年），曹操南征，部隊到達淯水，張繡率眾投降。但因曹操納張濟的遺孀鄒夫人，張繡懷恨曹操。
曹操又準備殺掉張繡，結果計劃泄漏，張繡襲敗曹操。
張繡在追擊失利后退防穰城，再次與劉表聯盟。
南陽、章陵兩郡很多縣又投回張繡，曹操派曹洪應付，但曹洪交戰不利，多次被張、劉聯軍進攻。
同年十一月，曹操親征，攻下南陽湖陽、舞陰兩縣，生擒劉表將鄧濟。
公元198年（建安三年）三月，曹操南征張繡，包圍張繡據守的穰城。
不久，曹操聞袁紹欲趁虛襲取許都，便立即從穰城撤退。
張繡率兵尾隨追擊，劉表也派荊州軍占據安眾，切斷曹軍退路，企圖與張繡夾擊曹軍，曹操出奇兵大敗張、劉聯軍。曹軍獲勝后，速行北撤。
張繡親自率兵追擊，賈詡勸阻，張繡不聽，強行追擊，被曹操親自斷后擊敗。
賈詡這時又勸張繡再追，而劉表不聽，張繡收集散兵，再行追擊，將曹操后衛部隊擊潰。
同年，長沙太守張羨率零陵、桂陽三郡叛逆劉表，劉表遣兵攻圍，連年不下。
后張羨病死，長沙人又立其子張懌為主，于是劉表攻下張懌，廣開土地，南收零陵、桂陽，北據漢川，坐擁數千里疆域，帶甲兵十余萬。
最初，荊州之地，人情好擾，加上四周因戰亂而駭震，賊眾又互相煽動生事，使得荊州處處沸蕩動亂。
及至劉表作為荊州牧，卻能招誘有方，威懷兼洽，令境內的賊黨豪強亦可以為其效用。
荊州從此萬里肅清，群民悅服。另一方面，從關西、兗州、豫州來投靠荊州的學者又有上千人之多，劉表對他們都能加以安撫賑贍，學者們受到資助，亦能得到保護。
由于荊州境內界群寇已被肅清，劉表于是開立學官，博求儒士，又命綦毋闿、宋忠等學者撰寫《五經章句》，并稱之為后定。
劉表在任內，愛民養士，從容自保。
盛況如《荊州記官志》（見《藝文類聚》卷38）所記：“乃命五業從事宋衷新作，延朋徒焉……五載之間，道化大行。
耆德故老綦毋闓等，負書荷器，自遠而至者，三百有余人。”
唐長孺在《漢末學術中心的南移與荊州學派》說：“荊州學校的規模和制度遠遠逸出郡國學的范疇，不妨說是洛陽太學的南遷。”
在平定荊南之后，劉表與交州牧張津之間漸生仇隙。
在建安四年至八年間（199年－203年），張津對劉表連年用兵。然而交州兵微將寡，故即與劉表作戰經年仍是徒勞無功。
直至建安八年（203年），張津被部下殺害，劉表為染指交州，便旋即派遣屬下賴恭出任交州刺史，希望搶先在朝廷任命官員前占有交州。
同時，他又任命部屬吳巨為蒼梧太守，以接替剛病故的史璜。
另一方面，以曹操為首的漢廷則拜交趾太守士燮為“綏南中郎將，董督（交州）七郡，領交阯太守如故”，旨在抗衡劉表在交州的勢力。
公元200年（建安五年），劉表與張繡合擊曹操，雙方互有勝負。
其后曹操與袁紹相持于官渡，據守南陽的張繡接受謀士賈詡的建議，向曹操請降，劉表從此失去了對南陽郡的影響力。
接著，袁紹又遣人求助于劉表，劉表向來使許諾，卻又不正式派遣軍隊助戰，亦不肯協援曹操，只希望自保于（長）江、漢（水）之間，以觀天下之變。
從事中郎韓嵩、別駕劉先向劉表說：“豪杰并爭，兩雄相持，天下之所重，只在于將軍。將軍若是希望于亂世有所作為，便應乘天下方亂而起事。
如若不然，則應選擇一個能夠領導天下的人而相從。將軍現在坐擁十萬之眾，而只是安坐而觀望。
所謂見賢而不能助（指曹操），請和而不能得（指袁紹），如此兩家必將歸怨于將軍，將軍也不可能繼續從容自立了。
以曹公之明哲，天下賢俊皆向而歸之，其勢必能滅袁紹，然后必定帶兵南向以擊江漢，恐怕將軍也不能抵御其大軍。
所以我為將軍計算了，不如舉州依附曹公，曹公必然會重待將軍；如此便可以長享福祚，子孫晏然，這才是真正的萬全之策。”
蒯越亦以此勸劉表，可是劉表狐疑不決，便派遣韓嵩往見曹操，以觀虛實。
韓嵩從許都回來后，指出曹操威德并立，是真正的明主，便勸劉表遣子入質。
劉表卻因而懷疑韓嵩反為曹操做事，大為憤怒，要殺韓嵩，然而當問及韓嵩之隨行者時，得知韓嵩只是說出肺腑之言，并無他意，方才沒殺韓嵩，但仍將他囚禁起來。
從這件事可以反映出劉表雖然外貌儒雅，然而心里卻頗為多疑。
公元201年（建安六年），劉表派步騎一萬人攻西鄂，西鄂縣長杜襲召集所有擔負守城的官吏百姓共五十多人，堅守城池，最終寡不敵眾，劉表軍攻入西鄂城。
同年，劉備自袁紹處來投奔荊州，劉表厚相結待，卻沒有重用劉備，只安排他駐扎新野，成為自己的北藩。
公元207年（建安十二年），曹操遠征柳城時，劉備曾勸說劉表起兵后襲許都，劉表不納其言。
至及曹操還軍中原，劉表才對劉備說：“之前不采納你的建議，現在就失去了如此良機了。”
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