10月末期，荷蘭杯賽事也拉開戰幕，阿爾克馬爾的賽程更加的緊密，一周雙賽已經成為常態，匆忙打完和埃因霍溫的榜首爭奪戰，他們馬上就迎來了和老對手坎布爾的荷蘭杯第三輪的比賽。
坎布爾的實力一般，姜牧把和埃因霍溫大戰的球員換下了一大半，主要是以替補和年輕球員來打比賽，這不是姜牧準備放棄荷蘭杯賽事，他這是出于球隊的實際情況的綜合考慮。
明年是2000年歐洲杯，聯賽的時間被縮短，賽事變得更加密集，在聯賽的后半程，多打一場比賽，對球員來說都是難以承受之重。阿爾克馬爾還比不得豪門，他們的板凳上坐著的大都是沒有經驗的年輕人和當年荷乙的球員，姜牧不得不為最后沖刺階段考慮。
去年阿爾克馬爾是升班馬，誰也不知道最后會打成什么樣，開局就全力以赴，打到哪算哪，不過當時他們沒有歐冠賽事，最后階段也沒有多少疲態，一鼓作氣拿下了聯賽和杯賽的雙冠王。
而現在阿爾克馬爾已經是荷甲和荷蘭杯的雙料冠軍，要打三項賽事，每一個對手又都以擊敗他們為榮，這個時候，阿爾克馬爾的處境比上個賽季要險惡的多，姜牧從開局的時候就已經為后半程做好了準備，本賽季想奪取歐冠的可能太小，他的目標也就是八強完成目標，四強全力沖擊，而聯賽和杯賽冠軍是必須保住的，他要先穩固阿爾克馬爾在荷甲的統治地位，然后再謀求向歐冠進軍。
對于坎布爾這個球隊來說，上個賽季沖上荷甲后，當年就降級，和阿爾克馬爾的風光形成了最鮮明的對比，不過他的降級只是因為經驗不足，回到荷乙之后，他們的大部分球員都留了下來，本賽季再次升級的希望不小。對荷蘭杯他們抱著打著看的態度，能走多遠是多遠。
面對荷乙球隊，阿爾克馬爾的上場球員有些輕敵，比賽打了半個小時都沒有撬開坎布爾的大門，上半場的最后階段還被坎布爾偷襲了一個。中場休息的時候姜牧大發雷霆，把這些球員痛斥了一頓，下半場替補球員終于爆發，開場就由替補上場的克洛澤頭球破門，隨后亨特拉爾連進兩球，3:1逆轉坎布爾，殺進了荷蘭杯的16強。
周末的荷甲第12輪的對手依然是支弱旅，馬斯特里赫特，聯賽中下游球隊，姜牧除了換上小羅，其他的位置繼續沿用了荷蘭杯上的陣容。
姜牧的這個陣容有些冒險，馬斯特里赫特本場比賽是主場作戰，面對對手的替補陣容，他們打出了高水平，雖然他們沒有什么球星，但是這支平民球隊配合非常默契，而且在體能上也占據了一定的優勢，兩支球隊打得難分難解，比分交替上升，60分鐘就打成了3:3平，姜牧見勢不妙，連續換了三個球員，才壓住了對手的士氣，直到最后階段，小羅才用一腳精彩的遠射鎖定勝局。
周末和羅森博格的比賽對阿爾克馬爾來說是走一走過場，他們已經提前鎖定了小組第一，勝負平都可以接受，不過80萬歐元的獎金對阿爾克馬爾還是有著不小的吸引力的，所以姜牧雖然派上的是替補陣容，在賽前，姜牧卻一直在鼓勵球員贏球。
羅森博格也屬于走過場，他們在上一輪擊敗了博阿維斯塔之后，領先失常的多特蒙德五分，也提前鎖定了一個晉級名額，這場比賽對他們來說也就是80萬歐元和面子的問題。
主場作戰的阿爾克馬爾顯然斗志更強一點，在主場八千球迷的鼓勵下，替補也打出了極高的水準，讓挪超冠軍疲于應付，不過替補們把握機會的能力很一般，一直得勢不得分，直到下半場70分鐘才進球，而羅森博格狀態不佳，也無心戀戰，最終0:1客場小負阿爾克馬爾，兩支球隊攜手出線。
11月初，歐冠小組賽外圍賽的八個小組的比賽全部結束，16支出線的球隊新鮮出爐。
A組：基輔迪納摩和拉齊奧
B組：巴塞羅那和福羅倫薩
C組：阿爾克馬爾和羅森博格
D組：曼聯和馬賽
E組：皇馬和波爾圖
F組：拜仁慕尼黑和瓦倫西亞
H組：波爾多和布拉格斯巴達
G組：切爾西和柏林赫塔
在這個出線的名單里沒有意甲冠軍，五次歐冠得主AC米蘭，沒有英超前霸主阿森納，也沒有歐冠前霸主多特蒙德，卻多了阿爾克馬爾和布拉格斯巴達，這算是外圍賽最大的冷門了。
AC米蘭所在的H組確實不弱，加拉塔薩雷、切爾西、柏林赫塔都不是弱旅，如果要評出外圍賽的一個死亡小組，那么H組確實是當之無愧，但是這支AC米蘭可是擁有比爾霍夫，舍甫琴科，阿爾貝蒂尼，馬爾蒂尼，科斯塔庫塔，阿比亞蒂，萊昂納多，維阿，阿亞拉，羅西，博班等諸多名將的超級豪門，即便把加拉塔薩雷和柏林赫塔換成拜仁和皇馬，他們也有很大的出線幾率，但是事實是最殘酷的，這支曾經創造過一個時代，一個王朝的紅黑軍團卻連小組賽都沒有爬出去，讓人扼腕嘆息之余又不得不感嘆歐冠的殘酷。
另外一個讓人感嘆的球隊是溫格的阿森納，上上個賽季，他是英超冠軍，上個賽季他們僅僅以一分之差被曼聯搶去冠軍，在B組的四支球隊中，巴薩實力超強，瑞典的AIK索爾納顯然是打醬油的，6場比賽只平了一場，但是比博阿維斯塔還不如，博阿維斯塔至少還贏了多特蒙德一場。
阿森納的主要競爭對手是意甲第三名福羅倫薩，按照實力來說，兩支球隊相差不大，誰出線都不是冷門，但是阿森納表現出了他一貫的弱點，就是在強強對話中表現不佳，他們兩負巴薩，和福羅倫薩一平一負，這也直接決定了他們的小組外圍賽就出局的命運。
多特蒙德比較復雜，他們在小組賽的前幾輪打的還是相當出色的，但是在后面不僅聯賽連敗，歐冠也找不到了方向，最終歐冠前冠軍被羅森博格和阿爾克馬爾擠到了去聯盟杯的地步。
阿爾克馬爾和布拉格斯巴達是這次歐冠的兩匹黑馬，相對來說，阿爾克馬爾的黑馬成色更足，他們所在的C組實力和布拉格斯巴達所在的G組相近，羅森博格和俄超的莫斯科斯巴達克差不多，本賽季的法甲冠軍波爾多和多特蒙德也在一個水平線上，只是費耶諾德比博阿維斯塔稍強，不過本賽季的費耶諾德問題多多，實力沒有表現出來。
而在實際的比賽中，布拉格斯巴達三平三勝，不敗出線，而阿爾克馬爾5勝一平，提前兩輪出線，顯然更加強悍。而賽后歐冠的賠率也更加說明問題，阿爾克馬爾已經攀升到了第八位，而布拉格斯巴達卻是第14位，這說明很多資深人士更加看好阿爾克馬爾繼續前進。
歐冠小組賽外圍賽結束之后，歐洲各大媒體紛紛對比賽進行了點評和總結：
德國《圖片報》說：“歐冠小組賽的外圍賽結束，16強新鮮出爐，其中英超2支球隊，德甲兩支，西甲三支，意甲2支，法甲2支，荷甲一支，挪超一支，烏甲一支，捷克甲一支，葡超一支。這次16強分配比較均勻，也很恰當的反應出了各大聯賽的真正實力。讓人遺憾的是AC米蘭、阿森納、多特蒙德這樣的強隊沒有出現在更加精彩的16強小組賽中，不過讓人驚喜的是阿爾克馬爾、布拉格斯巴達這樣的這樣的新軍殺進了16強，他們的表現讓球迷眼前一亮，也許在16強，他們也能夠成為攪局者。”
西班牙的《阿斯報》評論道：“本賽季的歐冠的16強比起前幾個賽季有些寒酸，豪門球隊只有皇馬、拜仁、曼聯、巴薩，其他的只能算是二流，而五大聯賽在16強中的比例也進一步縮小，只占了11個席位，而非主流聯賽卻占有了4席。這也意味著八強之中我們也很難看到真正的豪門之間的對話。”
英格蘭的《泰晤士報》報道說：“這是一個平民的歐冠，全部16支出線球隊中，有過歐冠奪冠經驗的只有皇馬、拜仁、曼聯、巴薩四支球隊，也許我們可以在這屆歐冠結束之后，驚喜的發現一個新的王者出現，當然這個概率比較低，因為這屆的新軍整體實力似乎不算太強，而四支有過奪冠經驗的球隊又實力超群。但無論如何，這屆平民組成的16強之戰，給我們帶來驚喜的可能性更大了。”
意大利的《米蘭體育報》對AC米蘭的出局表示遺憾，“這是AC米蘭的滑鐵盧，這也是意甲的滑鐵盧，繼國際米蘭和尤文圖斯連歐冠都無法參加之后，AC米蘭也在外圍即被淘汰，能夠支撐意甲局面的只有拉齊奧和福羅倫薩，相對于豪門的出局，最讓人驚喜的就是阿爾克馬爾和布拉格斯巴達這樣球隊的崛起，我們希望看到這些年輕的球隊給予豪門更大的沖擊，總是那么幾支球隊奪冠也實在是有些審美疲勞了。”
荷甲現在只剩下了阿爾克馬爾這一個獨根苗，荷蘭媒體除了吹捧阿爾克馬爾也沒有了別的選擇。
《國際足球報》說：“阿爾克馬爾捍衛了荷甲的榮譽，在荷甲三豪門相繼萎靡之后，平民出身的阿爾克馬爾卻異軍突起，以五勝一平的戰績從小組突圍，殺進16強，從他們的勢頭來看，神奇教練姜牧的這支年輕軍團還有繼續前進的能量。”
《電訊報》的記者亨得利說：“又一支阿賈克斯出現，阿爾克馬爾就像是95年的那支阿賈克斯的翻版，他們掀起的青春風暴讓歐洲列強膽戰心驚，他們的奪冠賠率也急劇上升，現在已經名列第八，成為各大球隊都想避開的大黑馬，我們不知道他們會走到哪里，會不會真的成為95版阿賈克斯第二，但是只要不分到一個死亡之組，他們肯定會走的很遠。“