推薦歌曲：Hot.Chelle.Rae——Tonight.Tonight
講述一個故事有很多種方法，倒敘、插敘、平鋪直敘等等，每種講述方式都各有優劣，但是對于“和莎莫的五百天”這樣的小清新戀愛電影，各種方法都被用遍了，要拍攝出新意可以說是難上加難。但意外的是，“和莎莫的五百天”居然使用了一種混亂的敘事方式，讓人有些糊里糊涂的。
故事的名字既然是叫“和莎莫的五百天”，描述的也就是男主角湯姆和女主角莎莫五百天的戀情了。故事一開始，就從488天開始，所有人都有些奇怪，這是倒敘手法嗎？那為什么不從500天開始倒敘總之，先當做是倒敘開始看吧。
但488天的內容僅僅是向大家展示了兩位主演一個曖昧的表情，還有莎莫左手上的戒指，甚至還來不及讓觀眾思考表情里隱藏著什么，故事就從第一天開始講述了。好吧，這還是平鋪直敘的故事。
當李準奕飾演的湯姆出現在大屏幕上時，電影院里的女生都不由發出了驚艷的呼聲。不同于“暮色”的妖艷，“宿醉”的性感，這次李準奕在“和莎莫的五百天”里更像是一個書呆子，或者說文藝青年，要說是宅男也可以的，但就是這樣一個呆呆的、有些傻傻的青澀少年，卻煥發出了前所未有的魅力，讓人會心一笑。而布萊克萊弗利飾演的莎莫，少了在“緋聞女孩”里的銳利性感，變成了清新可愛的少女，那種帶著夏天藍天大海的淡藍色風格，讓所有人眼前一亮。
故事拉開帷幕之后，卻猛然從第一天跳到了290天，這應該算是倒敘還是插敘？這不是重點。在290天時，莎莫和湯姆分手了，說要做回好朋友，于是湯姆崩潰了，在家里砸盤子。這個開端，讓觀眾的心態端正了過來。不管他們原本是因為什么原因走進電影院的，此時都被劇情吸引了。這不知道用什么手法進行講述的故事，有一種別樣的魅力，讓人開始關心這個故事：被女生耍了的男主，是怎么回事，事情又是怎么發展的？
當故事再次回到第一天時，觀眾才反應過來，這個故事的敘事手法其實很簡單。湯姆和莎莫交往了——應該是五百天，或者說是交往了290天，其后的時間是湯姆忘記莎莫的時間。但是湯姆一開始并不想忘記莎莫，因為他覺得她就是那個對的人。所以，湯姆開始跳躍式地回憶他們交往的整個過程，一會是第一天初次見面的情形，一會是185天吵架的片段，一會又是154天的愛情宣言，湯姆仔細地在琢磨，兩個人交往的過程到底哪里出錯了，試圖拼湊出愛情最初的模樣。
毫無疑問，這個故事的講述方式是新穎的，故事內容雖然老套卻有了新意，它是從男性的角度去看待愛情、分手，顛覆了以往女人癡情男人花心的模式。湯姆是個心思細膩，害羞但對愛情充滿幻想的文藝青年，向往那種完美的愛情，心目中有特定的夢中情人，并一旦遇到就陷入萬劫不復的深淵，在對方身上編織自己對愛情的憧憬，但往往看不到事情的真相；而莎莫剛好相反，對感情有好奇心但不愿意受到束縛，只想嘗試曖昧和刺激卻無愿意投入真感情建立長久關系，甚至不知道自己要的愛是怎樣的。
有趣的是，以往典型的愛情喜劇中，男女主角的個性往往正好與上面對調，女的是那個癡情的，男的卻是薄情的。但這部電影卻告訴你，不是每個男人都游戲人間，其實現實生活中很多男人與女人一樣重感情，一樣會受到傷害和牽絆，一樣會在女人背后與男性朋友談論“感情的煩惱”。而且，每個男人人生中至少一次曾被所謂的“夢中情人”型女生重重傷害過，而那個女人往往是他曾出乎意料得到，但最后卻又無可奈何失去的，是他心中永遠的痛和遺憾，這個人也肯定不是最后他娶的人。
不僅故事新穎，導演講故事的方法也給人耳目一新的感覺，讓觀眾暫時忘記了這是倒敘還是插敘，只是跟隨著故事的節奏走。像一本日歷一樣，從相遇到忘記，在這五百天內來回跳躍，一會晴天一會陰云密布，強烈對比著湯姆在熱戀開始和分手階段截然不同的心情。而每個片段前展示的天數和背景都是用鉛筆素描繪畫的方式呈現，配合片中湯姆是因為學習建筑而經常素描，當然，這些素描也全部都是出自李準奕之手。
除此之外，片中還運用老式黑白片快進的手法去介紹了莎莫的背景，讓所有觀眾都能體會到當初湯姆見到莎莫時彷佛遇到女神一般激動的心情。
湯姆和莎莫的認識，很普通，卻帶著童話色彩：兩個人因為相同的音樂品味而在電梯里有了第一次對話。接下來就是湯姆一個人的單相思，讓人回想起自己青春年少時羞澀的單相思。幸運的是，莎莫對于湯姆也有好感，所以就有了第一次接吻。然后就有了在一起，兩個人在家具店里玩耍，讓人莞爾的家具店游戲。接著，兩個人有了第一次親密接觸。
在這里，電影又用了一個新穎或者說是懷舊的拍攝方式。在湯姆和莎莫有了第一次親密接觸之后，湯姆早上出門上班時，心情雀躍地在大街上又唱又跳，甚至還加入了迪斯尼動畫片中的小鳥和動物，整條大街上的人們也都跟著湯姆一起手舞足蹈，這種傳統的迪斯尼百老匯歌劇，讓全場觀眾臉上都掛上了幸福的微笑，隨著湯姆的心情一起來到了頂端。
湯姆和莎莫的交往，也很普通。他們會一起逛漫畫店、DVD店；會借成人影像來看，然后模仿里面的高難度動作；會一起去逛街，分享對方的愛好；會一起去看電影，借著影院的黑暗去做情侶做的事。
在約會中，湯姆向莎莫展示了他所有的內心，包括他內心對成為一名建筑師的渴望，那個城市里公園的一角，是屬于湯姆心中的圣地，他毫無保留地向莎莫展示了出來。同時，莎莫也終于讓湯姆進入了她的私人空間——她的小窩，分享只屬于兩個人的時間。
但甜蜜的情侶生活最終還是被打斷了，湯姆想進一步，他對愛情的幻想讓他想確定下來；但是莎莫不想，她不想牽扯到“男女朋友”這個關系，更不想牽涉到婚姻。湯姆的急切讓莎莫退縮了，兩個人大吵了一番。但就想所有情侶一樣，分分合合，兩個人又和好了。當這對小情侶在公園里玩“P.enis”游戲的時候，所有觀眾都展露了笑顏。
正如電影最前面展示的一般，兩個人在290天的時候的的確確是分手了，莎莫最終還是無法承受湯姆對自己全心全意的愛，她選擇了分手，或者說逃避更為準確。這讓湯姆陷入了對自己折磨的境地，苦惱、哀傷、喪失信念，永無止境。湯姆開始以各種方式墮落下去。
但是在一起參加婚禮的途中，湯姆無意中再次遇到了莎莫，兩個人再次交談起來，成為了朋友。那種默契，那種愜意，那種自然，那種心動的感覺，讓湯姆以為，他和莎莫可以有一個嶄新的開始。
這時，莎莫邀請湯姆去她家參加聚會，在這里，電影的大屏幕被分成了兩半，一般展示了湯姆期待發生的一切，而另一半展示真實發生的情況，兩部分同時進行，明顯讓人看到那種現實與期待見的落差，體會到湯姆的失落與傷心。更傷人的是，湯姆在這個聚會上，發現了莎莫的新男友，準確的說，是未婚夫，她幸福微笑的模樣，讓湯姆陷入了地獄。湯姆不敢相信，自己費盡心思讓莎莫相信愛情，讓莎莫相信感情是可以確定的可以有結果的，但自己失敗了，而短短的幾個月之后，莎莫居然訂婚了，這個現實把湯姆撕得粉碎。
每個分手過后，那個被甩的人幾乎都有過想挽回的幻想以及幻想被現實待機的過程，將兩者同時呈現在一個畫面上，產生了最強烈的心靈沖擊，加上電影那波瀾起伏的配樂。所有的觀眾都聽到了心被撕裂的聲音，雖然眼眶里并沒有淚水，但是那種從腳底板傳到頭頂的心痛，真實得可怕。
這次的痛苦，讓湯姆崩潰了，之后的日子里他就像一個行尸走肉。在沖動的爆發下，他從賀卡公司辭職了。這次的變故，讓湯姆重新燃起了對夢想追求的執著，他希望可以再次成為一名建筑師，他在努力振作起來。
在電影的末尾，湯姆和莎莫在公園的一角再次相遇，觀眾立刻就想起了這是電影的開端，488天時的景象。莎莫左手上的戒指，不再是訂婚戒，而是結婚戒，讓觀眾恍然大悟，心中卻有一種莫名的遺憾。這一次相遇，讓湯姆解開了心結，終于相信，這個世界上是有愛情的，只是莎莫依舊不是屬于他的對的人。
在最后的最后，湯姆在參加新公司面試的時候，又再次遇到了一個女生，輾轉猶豫之后，湯姆向這個女生發出了約會的邀請，意外的是，這個女生的名字叫做秋天：“和莎莫的五百天”的女主角莎莫的名字是Summer，正是夏天。當這個女生說出自己的名字之后，湯姆的表情頗值得玩味，電影一直出現的鉛筆素描也由夏天進入秋天，電影就如此落下了帷幕。