重生1991
1993年，在瑞典導演萊塞霍爾斯卓姆的野心之作《不一樣的天空》中，德普再度被一群實力派演員包圍。以今天的眼光來看，《不一樣的天空》的演員陣容可謂極盡豪華：李奧納多迪卡普里奧、朱麗葉特劉易斯、瑪麗斯廷伯根（1981年奧斯卡最佳女配角得主）以及約翰雷利。德普在片中扮演一個心地善良，頗具家庭責任感的年輕人，在父親意外去世后，獨自承擔起長子必須肩負的重擔——照顧極度肥胖的老媽，叛逆乖張的妹妹和一個成天制造麻煩的智障弟弟。
盡管作為男一號的德普俊俏依然，魅力四射，但編劇彼得亨格斯卻沒有把最出彩的戲份留給他，多數觀眾最終只記住了兩個人——巨無霸母親的扮演者達琳卡特茲和飾演智障弟弟的李奧納多。達琳卡特茲的體重足有500英鎊，走起路來幾乎能把地板踩踏，而德普在劇組公認的臭毛病就是：一見到卡特茲就狂笑不止，致使血壓飆升的卡特茲險些昏倒在水銀燈下，最后若不是霍爾斯卓姆逼著德普向卡特茲道歉，拍攝幾乎就要被迫中斷。德普事后抱怨：“卡特茲擁有全世界女人最滑稽的身材，誰見了都會笑，但我沒有絲毫惡意，更不會去挖苦她，所以向她低頭認錯，是我有生以來最不爽的事情之一。”
其實，還有另一件事同樣令德普郁悶難當9歲的李奧納多太會搶戲：口吃、多動、斜眼兒……驚為天人的表演將德普的光芒全部搶走。李奧納多最終贏得了當年奧斯卡最佳男配角提名，而兩手空空的德普則被《人物》譏諷道：“約翰尼總喜歡老少通吃（在《不一樣的天空》中，德普成了瑪麗斯廷伯根的嫩草，同時還與茱麗葉特劉易斯談戀愛，與《亞利桑那之夢》如出一轍）這樣下去他會毀掉自己的前程。”《泰晤士報》則認為：“既然德普不準備成為另一個湯姆克魯斯，那么在挑選非商業片時，就不能像現在這樣重復自己。”德普對這些苦口婆心的“提醒”完全置之不理，只是笑著對自己的哥們說：“《不一樣的天空》我演的很辛苦，再也承受不了別人說三道四，好在我片中抽了李奧掌，真TM解氣。”十年后，當德普與李奧同時出現在金球獎頒獎典禮時，星級地位旗鼓相當的兩人竟不約而同地耍起了片中的e，那副稱兄道弟的“感人場面”立馬昭示“塢水”之深。
對德普來說，1993年的確是個爛年頭，年初與薇諾娜分道揚鑣，年尾又一腳踏進了震動好萊塢的大官司。
萬圣節前夕，當紅偶像明星瑞凡菲尼克斯（《不羈的天空》、《春色一籮筐》主演）在德普開的蟒蛇屋酒吧門前不幸猝死，死因是吸毒過量。萬千影迷和好事的媒體隨即對德普展開猛攻，直指德普開了一間私藏毒品的酒吧。警方在經過地毯式搜查后，因證據不足而放棄了對德普的指控。為了緬懷瑞凡，德普出讓了酒吧的經營權，并一連好幾個月滴酒不沾。
1994年2月，一個圈中好友無意間將名模凱特摩絲的搖曳身姿推進了德普的視野。這天，凱特正在曼哈頓的塔巴咖啡館參加一個朋友聚會，正巧德普也在那里。“開始一點都不浪漫”德普回憶道：“凱特和她的朋友們坐在一起，我認識他們中的一個，于是就邀請他們過來一起嘮嗑。自那以后，我倆就沒分開過，我們在一起純粹為了快樂，她是個省事的英國美人，沒有給我的生活增添一絲麻煩。”毫無疑問，德普與凱特的交往，再次成為狗仔隊跟蹤報道的熱點，而熱度與德普和薇諾娜賴德交往時的景況有過之無不及。對此，德普滿不在乎：“只要不傷害到我家人和我愛的人，他們說我是變態都行。”
德普對每一次戀情都充滿期待，這次也不例外。當凱特過21歲生日時，德普特意在蟒蛇屋給她開了個驚喜Party，用玫瑰和氣球填滿了整個屋子，邀請歌手葛洛莉亞蓋羅前來助興，還與INXS的樂隊主唱麥克哈森斯同臺獻場，只為佳人開心。在拍完天生愛情狂》（DonJuanDeMarco，第二天，德普就連夜飛往巴黎觀看凱特的時裝表演。盡管有小報揣度德普對凱特如此上心，“是為了緩解寂寞，絕對比不上當年對薇諾娜那般迷戀”，但兩人大大方方出雙入對，當著媒體的面激wěn，反倒讓偷窺玉膨脹的小報記者漸漸失去了追蹤的興趣，最后竟眾口一詞地拋出多年罕見的好話：“他們一定會有不錯的結果。”只有那個曾經炒作未遂的B級片女星托莉查利爾，又一次蹦出來大放厥詞：“德普和凱特臭味相投，相互利用，最后注定會分得很難看。”
不知道是由于壓力過大，還是得意忘形，自打德普和凱特相戀后，他的精神始終處于亢奮狀態，由此招致一堆不必要的麻煩。一天，德普在紐約馬克賓館為一些雞毛蒜皮的小事，與t宣布要為《天生愛情狂》選擇男主角時，外界一致認為，除了德普，幾乎沒有誰能讓上千個女人以身相許，《帝國》評價道：“德普的電眼電死了一群女人，還用不著償命。”
為了劇情需要，導演費盡周折挑選了上百美女，這對每個凡夫俗子來說是何等美差，德普自然心科斯特納比較：“雖然在某個瞬間我們好像看到了《與狼共舞》，但是大多時候就像是坐在電椅上受刑害死不了一樣難受。”發行方面，該片就像是被評為N7級一樣人人敬而遠之，憤怒的德普干脆拒絕了它在美國的上映：“我還以為導演是很容易做的，這想法太幼稚了。別人都在睡覺的時候你得瞪圓了眼睛，還要應付一堆白癡問題，比如‘這雙紅鞋子你希望是什么顏色的？’這真是我干過的最愚蠢的事。”
此時，挽著德普胳膊的雖是凱特摩絲，理解他苦衷的卻是舊情人薇諾娜賴德。影片中印第安人的悲慘遭遇，就像德普的祖先曾經經歷過的那樣。當賴德在一次名人派對上遇到德普，恍然大悟溫暖的親情才是德普最渴望的，愧疚感瞬間涌上心頭。眾目睽睽之下，賴德只能“官方”地表示為德普拍了這么一部有意義的電影而感到驕傲，并希望可以一睹影片真容。
媒體借此端倪再次煽風點火，把賴德與摩絲拿來比較，稱摩絲只適合做德普的情人。事實上，在戛納出席《英雄少年歷險記》首映時，兩人已經貌合神離，此后也一直是分頭行事。沒過一個月，《太陽》報刊出：“這對情侶從戛納回來就分手了”摩絲的朋友告訴媒體：“他們以前是小打小鬧，但這次是來真的了，他們倆現在誰也不欠誰”《明星》雜志則將賴德牽扯進來：“德普之所以提出分手是因為他跟賴德重燃愛火”賴德對此保持了沉默，卻更加引起了人們的胡亂猜想。
正當事情漸漸平息時，《紐約郵報》又爆出驚人消息：“實際上是摩絲另有新歡，她正在跟一個叫塔卡庫德爾的人交往。”一根筋的德普對此一無所知，依然沉浸在分手的痛苦之中。恰在此時，憑借《我知道你去年夏天干了什么》一炮而紅的青春玉女詹妮弗洛芙荷薇特公開承認了對他的迷戀，《五口之家》的制作人特意安排了兩人在節目中相親，可是德普卻像根木頭一樣沒有反應。自戀愛開始，性格同樣倔強的兩人都不肯輕易遷就對方，而且一直都是負面新聞的常客，所以分手是早已注定的結局。
這之后德普似乎離開了公眾的視線，不過下一步電影《賭城風情畫》早已在醞釀之中，該片是根據美國體育記者亨利湯普森自傳體紀實作品改編而成的，講述了記者杜克和法律顧問奧斯卡前往拉斯維加斯報導摩托車越野賽的一次經歷。當德普還在《忠jiān人》的片場忙活時，湯普森就打電話邀請他扮演自己，德普欣然應允，可是事情卻就此擱置了下來。湯普森在這期間一直在考慮其他人選，其中包括杰克尼科爾森和馬龍白蘭度的組合，后來因為年齡問題被否定了。湯普森坦言對于德普了解太少，只看過他的一部《哭泣寶貝》。最后，湯普森選擇了他和本尼西奧德托羅來扮演杜克和奧斯卡，充斥著毒品和幻想的《賭城風情畫》是嬉皮時代的經典讀物，桀驁不馴的兩人自然是最佳人選。
影片開拍前，德普搬去和湯普森住到了一起，讀他的書，喝他的酒，甚至每天負責叫他起床。他們還交換了汽車，德普開著湯普森的紅色雪弗蘭馳騁在加州公路上體驗角色，而湯普森坐在德普的車里，完成了一篇名為《好萊塢風情畫》的散文，此時的兩人已經成了臭味相投的哥們兒。影片的拍攝過程卻出現了麻煩，由于產生分歧，原來的導演亞利克斯考克斯離開了劇組，德普親自說服他十分喜愛的導演特里吉列姆來接手，并使得影片的預算追加到了1850萬美金。影片上映后，很多人都被德普的“地中海”發型，叼著煙嘴，扭腰擺臀，轉著羅圈腿走路的樣子嚇呆了。這些都是湯普森的得意之作，發型是他親自料理的，服裝是他獨家提供的，德普用了四個月的時間學習他的怪癖和說話的腔調。可是這些瘋狂的舉動除了使他看起來更為扭曲以外，幾乎沒給影片的口碑增加任何同情分，《芝加哥太陽報》這樣評論：“影片總是在相似的情節中來回折騰，好像被人灌了一大瓶威士忌一樣東倒西歪。”雪上加霜的是，一千萬出頭的票房連本兒都沒撈回來，連累湯普森也“胡言亂語”起來：“如果其他人像德普一樣表演的話，我一定會沖上去揍他一頓。”
這發“馬后炮”并沒有阻止德普重新滑向低谷的趨勢，同時他的感情生活又再起波瀾。影片在拉斯維加斯首映時，摩絲居然來到了現場，引起了一陣軒然大。當有人看到他們一起參加滾石樂隊在麥迪遜廣場公園的演唱會時，《紐約時報》馬上刊登了頭條新聞：“約翰尼德普和凱特摩絲真的和好了”并將他們幽會的過程“描述”得繪聲繪色。至此，德普又一次掉進了輿論漩渦的中心，日子再一次變得難熬起來。
即使仍然迷惑，約翰尼德普卻沒有停下腳步。《賭城風情畫》后遺癥時期，經紀人崔系雅各布為他攬下了《宇航員的妻子》的活兒，一部他覺得對于德普來說不會失手的電影，至少是一部不會討人嫌的電影。在蘭德拉維奇這部自編自導的科幻片中，典型的德普確實不見了，紳士優雅取代古怪陰郁，齊整的短發和光潔的臉龐讓他清秀的五官重見天日，德普的表演中規中矩，這倒不是在諷刺他的演技，人物本身的深度不夠，層次感也不夠，德普正常發揮就足夠了。《宇航員的妻子》比較有意味的在于成為后來的一個佐證：即南非大美妞的奧斯卡身份絕不是只靠扮丑得來的，其實從很早開始她就可以駕馭苦大仇深的角色了。然后，在那時人們糾結的還是依然疲軟的德普，《帝國》雜志曾這樣評價：“很可惜，德普在《宇航員的妻子》中僅僅是沒有退步而已。”本來只想走出邊緣戲路的德普，卻被懷疑演技的言論徹底刺痛了。
德普意識到突破勢在必行，但決計不會一腳踹開商業片大門，只是對于影片的選擇更加謹慎。他的第一個行動是自降身價踏入了羅曼波蘭斯基的《第九道門》，當然粉絲們認為是德普讓只花了三千萬的本片物超所值。影片根據西班牙國民作家阿圖洛裴瑞茲雷維特的大仲馬俱樂部》改編而成，懸念的鋪設和敘事的手法都很容易讓人聯想到希區柯克，波蘭斯基早期的風格隱約可見。德普“尖酸刻薄、狡猾墮落”的書商形象讓觀眾為之驚嘆，《舊金山記事報》表示：“德普是您選擇看這部波蘭斯基電影最好的理由”。但這仍然是一部貼著波蘭斯基標簽的電影，除去超自然驚悚的情節和專攻悶片的卡司之外，巴黎、西班牙和葡萄牙的異域風情倒是非常值得一看。
就在巴黎度假拍戲的日子里，德普的人生發生了一個重大的轉變，那個至今陪伴在他身邊的凡妮莎帕拉迪絲走進了他的生活。德普在酒吧里對凡妮莎一見鐘情，雖然連她的名字都叫不上來，但并不妨礙情場浪子服從內心的召喚請她喝了一杯酒。那時的“德普摩絲”關系還是人們茶余飯后的談資，德普也坦誠“并沒有準備好投入一段新的戀情”，但是強烈的第六感顯示她就是自己的真明天女。幾個月后，他們在巴黎的蒙馬特區筑起了愛巢。再幾個月后，凡妮莎就坐實了女性公敵的位子，因為著名的莉莉露絲麥樂蒂德普在巴黎誕生了。在此期間，成為“前女友”的摩絲把自己家給點著了，就像賴德對賓館房間干過的那樣。不管她如何強調“這只是個意外”，輿論還是把德普攪和進來，將三人“糾纏”的狀態解讀得栩栩如生，把五年前的招數又耍了一遍。一段時間之后，人們卻發現一個驚人的事實，自從升格為奶爸后，德普真的脫胎換骨，街邊小報上從此不見他流連夜店的消息。對此，德普這樣解釋：“我身體里的一部分渴望過悠閑自在的生活，每天晚上陪著老婆和一雙兒女看電視到十一點，老掉牙時還能窩在沙發里喝啤酒。可是，另一部分卻不停地對我喊：‘嘿你必須回到泥巴里去盡情的打滾’”
這里的泥巴絕對不是女人的代名詞，而是指他幾乎停滯不前的電影事業